4-Nitro-benzoic acid (E)-(1S,2S,3R)-3-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-((E)-(S)-3-methyl-5-oxo-2-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl)-hex-4-enyl ester | 1026620-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (E)-(1S,2S,3R)-3-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-((E)-(S)-3-methyl-5-oxo-2-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl)-hex-4-enyl ester
• 英文别名: [(2E,4R,5S,6S,8S,9E)-4-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,9-trimethyl-11-oxo-8-tri(propan-2-yl)silyloxyundeca-2,9-dien-6-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1026620-20-1
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₉Si
• 分子量: 711.968
• InChiKey: WFQSZFIUQCWEQP-WTGLYEKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (E)-(1S,2S,3R)-3-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-((E)-(S)-3-methyl-5-oxo-2-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl)-hex-4-enyl ester 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.01h， 生成 (1R,3E,7S,9S,10E,12E,14R,15R)-7-((2S,3R,4E,6E,8E)-3-methoxy-4,8-dimethyl-9-(2-methyloxazol-4-yl)nona-4,6,8-trien-2-yl)-10,14-dimethyl-9-((triisopropylsilyl)-oxy)-6,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-3,10,12-triene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h
• 作为产物：
  描述：

  (E,2R,3R)-3-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (E)-(1S,2S,3R)-3-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-1-((E)-(S)-3-methyl-5-oxo-2-triisopropylsilanyloxy-pent-3-enyl)-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成抗肿瘤大环内酯（+）-rhizoxin D.

  摘要：

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol049701h

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Antitumor Macrolide (+)-Rhizoxin D
  作者：Yueheng Jiang、Jian Hong、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol049701h

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] A convergent, stereoselective total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin D is described. (+)-DIPCl-promoted asymmetric aldol reaction, Evans-Tishchenko 1,3-diol synthesis, modified Julia coupling, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions are featured.

  [结构：见正文]描述了大环内酯类抗肿瘤剂根黄素D的收敛，立体选择性全合成。具有（+）-DIPCl促进的不对称羟醛反应，Evans-Tishchenko 1,3-二醇合成，改良的Julia偶联和Horner-Wadsworth-Emmons反应。