(2RS)-2-Butyl-3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxyhex-5-enal | 271593-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2RS)-2-Butyl-3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxyhex-5-enal
• 英文别名: 2-Butyl-3,3-dimethyl-2-trimethylsilyloxyhex-5-enal
• CAS: 271593-14-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: JAIWOTRXFLZHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-2-Butyl-3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxyhex-5-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.1h， 生成 (5R*,6R*,10aR*,9Z)-6-Butyl-7,7,10a-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,10a-octahydro-1H-benzocyclooctene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成紫杉醇的BC环系

  摘要：

  已使用闭环复分解 (RCM) 反应作为关键步骤合成了具有 C1、C2 和 C8 中心所需化学性质的高度官能化的紫杉醇 ((R)) 的 BC 环系统。使用 Schrock's 和我们最近报道的催化剂，以优异的产率获得了甲硅烷基 26 和丙酮化物 27。在碳酸盐 23 的情况下，在使用 Grubbs 催化剂时形成了反式环辛烯，这表明 RCM 确实总是进行到热力学平衡的完成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6263
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-non-1-en-5-ol 在 jones reagent 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2RS)-2-Butyl-3,3-dimethyl-2-trimethylsiloxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成紫杉醇的BC环系

  摘要：

  已使用闭环复分解 (RCM) 反应作为关键步骤合成了具有 C1、C2 和 C8 中心所需化学性质的高度官能化的紫杉醇 ((R)) 的 BC 环系统。使用 Schrock's 和我们最近报道的催化剂，以优异的产率获得了甲硅烷基 26 和丙酮化物 27。在碳酸盐 23 的情况下，在使用 Grubbs 催化剂时形成了反式环辛烯，这表明 RCM 确实总是进行到热力学平衡的完成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6263

文献信息

• Bourgeois, Damien; Maiti, Gourhari; Pancrazi, Ange, Synlett, 2000, # 3, p. 323 - 326
  作者：Bourgeois, Damien、Maiti, Gourhari、Pancrazi, Ange、Prunet, Joëlle

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of BC Ring-Systems of Taxol by Ring-Closing Metathesis
  作者：Damien Bourgeois、Jacqueline Mahuteau、Ange Pancrazi、Steven P. Nolan、Joëlle Prunet

  DOI：10.1055/s-2000-6263

  日期：——

  Highly functionalized BC ring-systems of Taxol((R)) having the required chemistry for the C1, C2 and C8 centers have been syn the sized using a ring-closing metathesis (RCM) reaction as the key step. Silylene 26 and acetonide 27 were obtained in excellent yields with Schrock's and our recently reported catalyst. In the case of carbonate 23, a trans cyclooctene was formed when using Grubbs' catalyst

  已使用闭环复分解 (RCM) 反应作为关键步骤合成了具有 C1、C2 和 C8 中心所需化学性质的高度官能化的紫杉醇 ((R)) 的 BC 环系统。使用 Schrock's 和我们最近报道的催化剂，以优异的产率获得了甲硅烷基 26 和丙酮化物 27。在碳酸盐 23 的情况下，在使用 Grubbs 催化剂时形成了反式环辛烯，这表明 RCM 确实总是进行到热力学平衡的完成。