(1S,5R,6S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(E)-pent-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 382654-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(E)-pent-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 382654-95-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 462.661
• InChiKey: FYAMDHBVIJOUDK-YZYCOLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(E)-pent-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4-((2R,3R)-3-propyl-oxiranyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  NF-κB抑制剂（-）-环环氧树酯的全合成：酒石酸介导的亲核环氧化反应的利用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0169769
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-4-methoxyphenol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 碘苯二乙酸 、 三苯甲基氢过氧化物 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (1S,5R,6S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-[(E)-pent-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  NF-κB抑制剂（-）-环环氧树酯的全合成：酒石酸介导的亲核环氧化反应的利用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0169769

文献信息

• Total Synthesis of the NF-κB Inhibitor (−)-Cycloepoxydon:  Utilization of Tartrate-Mediated Nucleophilic Epoxidation
  作者：Chaomin Li、Emily A. Pace、Mei-Chih Liang、Emil Lobkovsky、Thomas D. Gilmore、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0169769

  日期：2001.11.1