(2S)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-ol | 357172-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-ol
• CAS: 357172-71-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: XEJIWBKBDTZSTF-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-ol 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+) (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldhyde
  参考文献：
  名称：

  合成维生素 E 的关键手性前体 (S)-Chroman Aldehyde 的新途径

  摘要：

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14642
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 氢氧化钾 、 溴 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-4-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成维生素 E 的关键手性前体 (S)-Chroman Aldehyde 的新途径

  摘要：

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14642

文献信息

• A New Synthetic Route to (S)-Chroman Aldehyde, a Key Chiral Precursor of Vitamin E
  作者：Hisashi Mikoshiba、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-2001-14642

  日期：——

  A highly stereocontrolled synthetic route to (S)-chroman aldehyde has been developed which starts with trimethyl-p-hydroquinone and (R)-glyceraldehyde acetonide and employs as key steps the Michael addition of the aromatic copper species onto the (R)-4-acryloyl-1,3-dioxolane followed by the highly diastereoselective methylation of the resulting ketone adduct.

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。