3-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one | 357172-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 357172-72-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: VWGOAGFEPAJDRE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+) (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldhyde
  参考文献：
  名称：

  合成维生素 E 的关键手性前体 (S)-Chroman Aldehyde 的新途径

  摘要：

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14642
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 氢氧化钾 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成维生素 E 的关键手性前体 (S)-Chroman Aldehyde 的新途径

  摘要：

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14642