[(2E,6E)-9-acetyl-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylidenetetradeca-2,6-dienyl] methyl carbonate | 445389-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2E,6E)-9-acetyl-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylidenetetradeca-2,6-dienyl] methyl carbonate
• CAS: 445389-04-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: IIQSXLGKWIWPGT-IDXRHMDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,6E)-9-acetyl-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylidenetetradeca-2,6-dienyl] methyl carbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Carbonic acid (2E,6E)-9-(2-bromo-acetyl)-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylene-tetradeca-2,6-dienyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用四组分组装和钯介导的环化作用的组合，合成（+/-）-δ-芳烃和os草烯。

  摘要：

  [反应：请参见文本]所示的四个组件分两个步骤进行组装，并且通过短时间序列将产物转化为芳烃。

  DOI：

  10.1021/ol026205p
• 作为产物：
  描述：

  [(2E,6E)-8-bromo-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl] methyl carbonate 、 tert-butyl-[(Z)-3,7-dimethyl-6-methylideneoct-2-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到[(2E,6E)-9-acetyl-2,6,9,13-tetramethyl-12-methylidenetetradeca-2,6-dienyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  利用四组分组装和钯介导的环化作用的组合，合成（+/-）-δ-芳烃和os草烯。

  摘要：

  [反应：请参见文本]所示的四个组件分两个步骤进行组装，并且通过短时间序列将产物转化为芳烃。

  DOI：

  10.1021/ol026205p

文献信息

• Short Syntheses of (±)-δ-Araneosene and Humulene Utilizing a Combination of Four-Component Assembly and Palladium-Mediated Cyclization
  作者：Tao Hu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol026205p

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] The four components shown are assembled in two steps, and the product is converted to araneosene by a short sequence.

  [反应：请参见文本]所示的四个组件分两个步骤进行组装，并且通过短时间序列将产物转化为芳烃。