4-Bromo-2-(5-methyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-thiazole | 510767-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-2-(5-methyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-thiazole
• 英文别名: [6-(4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylhexan-2-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 510767-15-4
• 化学式: C₁₆H₃₀BrNOSSi
• 分子量: 392.476
• InChiKey: PTZQAEOEODWYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-(5-methyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-thiazole 在 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 WS 75624 A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5,5-dimethyl-5-pentanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-Bromo-2-(5-methyl-5-triethylsilanyloxy-hexyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568

文献信息

• 2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole
  作者：Thorsten Bach、Stefan Gross、Stefan Heuser、Carolin Ammer、Golo Heckmann

  DOI：10.1055/s-0030-1258373

  日期：2011.1

  Cross-coupling reactions occur on 2,4-dibromothiazole preferentially at the more electron-deficient 2-position. This fact can be favorably used to prepare 2-substituted 4-bromothiazoles, which serve as precursors for 2,4-disubstituted thiazoles. Protocols for regioselective Negishi and Stille cross-coupling reactions are provided. Alternatively, the title compound can be metalated in 2-position by a halogen-metal exchange reaction. As a supplement to the well-established bromine-lithium exchange, the regioselective bromine-magnesium exchange reaction is presented.

  2,4-二溴噻唑的交叉偶联反应优先发生在更缺电子的 2 位。这一事实可用于制备 2-取代的 4-溴噻唑，作为 2,4-二取代噻唑的前体。本研究提供了区域选择性 Negishi 和 Stille 交叉偶联反应的方案。另外，还可以通过卤素-金属交换反应将标题化合物 2 位金属化。作为对成熟的溴-锂交换反应的补充，介绍了具有区域选择性的溴-镁交换反应。
• Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A
  作者：Thorsten Bach、Stefan Heuser

  DOI：10.1055/s-2002-35568

  日期：——

  The ECE inhibitor WS 75624 A (1a) was synthesized following a convergent strategy. 2,4-Dibromothiazole (2) served as the central building block, which underwent consecutive cross-coupling reactions. In the first C-C bond formation step, it was substituted at carbon atom C-2 by a C7-alkylzinc chloride derived from iodide 8 (85% yield). In the second step, the intermediate 4-bromothiazole 9 was converted to the corresponding stannane 10 which was coupled at carbon atom C-4 to the 2-iodopyridine 6 (75% yield).

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。