(+)-7α,11α-trans-humulene-1,8-dione | 157241-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-7α,11α-trans-humulene-1,8-dione
• 英文别名: (2R,6R,8E)-2,6,10,10-tetramethylcycloundec-8-ene-1,5-dione
• CAS: 157241-48-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MSVVNYKZJZHIJV-YRCSQKNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7α,11α-trans-humulene-1,8-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 以91%的产率得到(+)-7β,11α-trans-humulene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Bicyclogermacrane-1,8-dione的热重排。从天然（+）-芳烃den烯-V开始合成of草烯二酮和（-）-小茴香酚

  摘要：

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85013-4
• 作为产物：
  描述：

  isoledene 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.5h， 生成 (+)-7α,11α-trans-humulene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Bicyclogermacrane-1,8-dione的热重排。从天然（+）-芳烃den烯-V开始合成of草烯二酮和（-）-小茴香酚

  摘要：

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85013-4