(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S)-1,5,16-trimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-19-phenyl-20-thia-16-azapentacyclo[11.9.0.02,10.05,9.017,21]docosa-17(21),18-dien-15-one | 404887-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S)-1,5,16-trimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-19-phenyl-20-thia-16-azapentacyclo[11.9.0.02,10.05,9.017,21]docosa-17(21),18-dien-15-one
• CAS: 404887-62-3
• 化学式: C₃₇H₅₃NOS
• 分子量: 559.9
• InChiKey: KKSZJVKHGIQGBE-CUZFLQBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S)-1,5,16-trimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-19-phenyl-20-thia-16-azapentacyclo[11.9.0.02,10.05,9.017,21]docosa-17(21),18-dien-15-one 在 镍 、 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 以81%的产率得到(1S,2S,9S,12R,13S,16R,17R)-5-(2-cyclohexylethyl)-2,6,17-trimethyl-16-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-azatetracyclo[10.7.0.02,9.013,17]nonadecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with silyl enol ethers of cyclic ketones in the presence of desilylating reagents: formation and desulfurization of thienolactams

  摘要：

  中文翻译结果：中等大小的噻吩内酰胺可以直接通过硫代苯甲酰基烯酮S,N-乙缩醛、Hg(OAc)2和环酮的硅醚烯醇以及TBAF或TASF制备。然而，通过向前述混合物中加入水或醇，可以获得低产率的3-甲基氨基-5-苯基噻吩，其中长链脂肪酸和脂肪酸酯的ω位与噻吩环的C-2位相连。噻吩内酰胺经过雷尼镍和亚当斯催化剂的连续处理，可以实现噻吩内酰胺分子的完全还原脱硫。

  DOI：

  10.1039/b102922n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-ene-1-thione 、 [5α-cholest-2-en-3-yloxy]trimethylsilane 、 [5α-cholest-3-en-3-yloxy]trimethylsilane 在 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 以115 mg的产率得到(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S)-1,5,16-trimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-19-phenyl-20-thia-16-azapentacyclo[11.9.0.02,10.05,9.017,21]docosa-17(21),18-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with silyl enol ethers of cyclic ketones in the presence of desilylating reagents: formation and desulfurization of thienolactams

  摘要：

  中文翻译结果：中等大小的噻吩内酰胺可以直接通过硫代苯甲酰基烯酮S,N-乙缩醛、Hg(OAc)2和环酮的硅醚烯醇以及TBAF或TASF制备。然而，通过向前述混合物中加入水或醇，可以获得低产率的3-甲基氨基-5-苯基噻吩，其中长链脂肪酸和脂肪酸酯的ω位与噻吩环的C-2位相连。噻吩内酰胺经过雷尼镍和亚当斯催化剂的连续处理，可以实现噻吩内酰胺分子的完全还原脱硫。

  DOI：

  10.1039/b102922n

文献信息

• Reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with silyl enol ethers of cyclic ketones in the presence of desilylating reagents: formation and desulfurization of thienolactams
  作者：Jong Seok Lee、Dong Joon Lee、Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/b102922n

  日期：2001.11.1

  Medium-sized thienolactams can be directly prepared from thiobenzoylketene S,N-acetals, Hg(OAc)2, and silyl enol ethers of cyclic ketones, and either TBAF or TASF. However, by adding either water or alcohol to the foregoing mixture, 3-methylamino-5-phenylthiophenes, in which the ω-position of long-chain alkanoic acids and alkanoic esters are bonded to C-2 of the thiophene ring, can be obtained albeit in low yields. Sequential treatment of the thienolactams with Raney nickel and Adam's catalyst results in completely reductive desulfurization of thienolactam molecules.

  中文翻译结果：中等大小的噻吩内酰胺可以直接通过硫代苯甲酰基烯酮S,N-乙缩醛、Hg(OAc)2和环酮的硅醚烯醇以及TBAF或TASF制备。然而，通过向前述混合物中加入水或醇，可以获得低产率的3-甲基氨基-5-苯基噻吩，其中长链脂肪酸和脂肪酸酯的ω位与噻吩环的C-2位相连。噻吩内酰胺经过雷尼镍和亚当斯催化剂的连续处理，可以实现噻吩内酰胺分子的完全还原脱硫。