[5α-cholest-2-en-3-yloxy]trimethylsilane | 742088-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [5α-cholest-2-en-3-yloxy]trimethylsilane
• 英文别名: 3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)cholest-2-ene；tert-butyl-[[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 742088-27-3
• 化学式: C₃₃H₆₀OSi
• 分子量: 500.924
• InChiKey: PMFFWIHIQUZTGV-JFBUBBABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5α-cholest-2-en-3-yloxy]trimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2α-Fluorocholestan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇的A和B环氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。

  DOI：

  10.1039/a904826j
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到[5α-cholest-2-en-3-yloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  胆固醇的A和B环氟化类似物的合成

  摘要：

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。

  DOI：

  10.1039/a904826j

文献信息

• Reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with silyl enol ethers of cyclic ketones in the presence of desilylating reagents: formation and desulfurization of thienolactams
  作者：Jong Seok Lee、Dong Joon Lee、Bo Sung Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/b102922n

  日期：2001.11.1

  Medium-sized thienolactams can be directly prepared from thiobenzoylketene S,N-acetals, Hg(OAc)2, and silyl enol ethers of cyclic ketones, and either TBAF or TASF. However, by adding either water or alcohol to the foregoing mixture, 3-methylamino-5-phenylthiophenes, in which the ω-position of long-chain alkanoic acids and alkanoic esters are bonded to C-2 of the thiophene ring, can be obtained albeit in low yields. Sequential treatment of the thienolactams with Raney nickel and Adam's catalyst results in completely reductive desulfurization of thienolactam molecules.

  中文翻译结果：中等大小的噻吩内酰胺可以直接通过硫代苯甲酰基烯酮S,N-乙缩醛、Hg(OAc)2和环酮的硅醚烯醇以及TBAF或TASF制备。然而，通过向前述混合物中加入水或醇，可以获得低产率的3-甲基氨基-5-苯基噻吩，其中长链脂肪酸和脂肪酸酯的ω位与噻吩环的C-2位相连。噻吩内酰胺经过雷尼镍和亚当斯催化剂的连续处理，可以实现噻吩内酰胺分子的完全还原脱硫。
• The synthesis of A- and B-ring fluorinated analogues of cholesterol
  作者：Michael G. Thomas、Colin J. Suckling、Andrew R. Pitt、Keith E. Suckling

  DOI：10.1039/a904826j

  日期：——

  The synthesis of a number of mono- and difluorinated steroids with the potential to act as probes of the metabolism of cholesterol is described. 2α-Fluorocholestan-3-one 7, 4-fluorocholest-5-en-3-one 11 and 6-fluorocholest-4-en-3-one 12 were synthesised from the appropriate silyl enol ethers using 1-fluoropyridinium triflate, and subsequently reduced to the corresponding alcohols, 8, 13 and 14 respectively

  描述了许多具有作为胆固醇代谢探针的潜力的单氟化和二氟化的类固醇的合成。使用三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓从合适的甲硅烷基烯醇醚合成2α-氟胆甾烷-3-酮7、4-氟胆甾-5-烯-3-酮11和6-氟胆甾-4-烯-3-酮12还原成相应的醇，分别为8、13和14。使用类似的方法从单氟类固醇7开始合成2,2-二氟胆甾烷-3-醇16。为了合成4,4-二氟胆甾聚糖-3β-ol26，通过酸生成3β-乙酰氧基胆甾烷-4-酮25催化4,5-epoxycholestan-3-one 20的重排并用DAST处理。最后，使用氯二氟乙酸合成了胆固醇28的二氟环丙基类似物。