gummiferolic acid methyl ester | 69842-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gummiferolic acid methyl ester
• 英文别名: Gummiferolic-saeure-methylester；methyl (1R,2S,4S,5R,9S,10S,12S)-5,9-dimethyl-2-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-13-methylidenetetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 69842-21-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: PHFDPJNVULBSDQ-OVDRZFLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gummiferolic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (5β,8α,9β,10α,12α)-atis-16-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Gummiferolic acid，一种来自 Margotia gummifera 的新型 ent-atis-16-ene 二萜

  摘要：

  摘要 从 Margotia gummifera 的根中获得了一种具有 ent-atis-16-ene 骨架的新二萜类物质，gummiferolic acid，与已知的 ent-kaur-16- 一起以非常高的产量（干植物的 2%）获得。 en-19-油酸。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94658-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 gummiferolic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 gummiferolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gummiferolic acid，一种来自 Margotia gummifera 的新型 ent-atis-16-ene 二萜

  摘要：

  摘要 从 Margotia gummifera 的根中获得了一种具有 ent-atis-16-ene 骨架的新二萜类物质，gummiferolic acid，与已知的 ent-kaur-16- 一起以非常高的产量（干植物的 2%）获得。 en-19-油酸。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94658-2

文献信息

• The microbiological transformation of some isoatisene diterpenoids into isoatisagibberellins and isoatisenolides by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Ricardo Guillermo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83868-6

  日期：——

  microbiological transformations of ent -7α-hydroxy-atis-15-en-19-oic acid into isoatisagibberellins A 12 and A 15 , and of ent -19-hydroxy-atis-6,15-diene into 7β-hydroxyisoatisenolide and 7β,18-dihydroxyisoatisenolide have been demonstrated using Gibberella fujikuroi . The substrates incubated were chemically obtained from gummiferolic acid.

  摘要 ent -7α-hydroxy-atis-15-en-19-oic acid 转化为isoatisagibberellins A 12 和A 15 以及ent -19-hydroxy-atis-6,15-diene 转化为7β-hydroxyisoatisenolide 和7β , 18-dihydroxyisoatisenolide 已经使用赤霉病进行了证明。培养的底物是从树胶酸中化学获得的。
• Biotransformation of 7α-hydroxy- and 7-oxo-ent-atis-16-ene derivatives by the fungus Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Pedro Gonzalez、Victoria Gonzalez-Vallejo、Ricardo Guillermo、Luz N. Diaz

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.04.024

  日期：2010.8

  The microbiological transformation of 7 alpha,19-dihydroxy-ent-atis-16-ene by the fungus Gibberella fujikuroi gave 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene, 13(R),19-dihydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene, 7 alpha,11 beta,19-trihydroxy-ent-atis-16-ene and 7 alpha,16 beta,19-trihydroxy-ent-atis-16-ene, while the incubation of 19-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene afforded 13(R),19-dihydroxy-7-oxo-ent-atis-16-ene and 16 beta,17-dihydroxy-7-oxo-ent-atisan-19-al. The biotransformation of 7-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid gave 6 beta-hydroxy-7-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid, 6 beta,16 beta,17-trihydroxy-7-oxo-19-nor-ent-atis-4(18)-ene and 3 beta,7 alpha-dihydroxy-6-oxo-ent-atis-16-en-19-oic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.