4-methyl-N-[5-methyl-2-[2-[[4-methyl-2-[(4-methylbenzoyl)amino]phenoxy]methyl]prop-2-enoxy]phenyl]benzamide | 475468-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[5-methyl-2-[2-[[4-methyl-2-[(4-methylbenzoyl)amino]phenoxy]methyl]prop-2-enoxy]phenyl]benzamide
• CAS: 475468-12-3
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₄
• 分子量: 534.655
• InChiKey: IFZRTSQMDWRGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[5-methyl-2-[2-[[4-methyl-2-[(4-methylbenzoyl)amino]phenoxy]methyl]prop-2-enoxy]phenyl]benzamide 反应 0.25h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联克莱森重排合成新型双(苯并恶唑)衍生物及其荧光行为

  摘要：

  通过串联克莱森重排和随后酰胺-苯酚中间体的分子内环化，从异丁烯基双（酰胺-醚）很容易合成新的双（苯并恶唑）衍生物。双(苯并恶唑)的产率取决于反应是否在有或没有溶剂的情况下进行，以及芳基和羰基上的取代基。溶剂效应是显着的。观察到随着羰基上取代基的变化，总反应速率常数没有显着差异，但醚上芳基的性质对串联克莱森重排有很大影响。相应的酰胺-苯酚衍生物被确认为该重排的中间体。所得双(苯并恶唑)的荧光量子产率高，但产率低于相应的单苯并恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1996::aid-ejoc1996>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-4-methylbenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4-methyl-N-[5-methyl-2-[2-[[4-methyl-2-[(4-methylbenzoyl)amino]phenoxy]methyl]prop-2-enoxy]phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  串联克莱森重排合成新型双(苯并恶唑)衍生物及其荧光行为

  摘要：

  通过串联克莱森重排和随后酰胺-苯酚中间体的分子内环化，从异丁烯基双（酰胺-醚）很容易合成新的双（苯并恶唑）衍生物。双(苯并恶唑)的产率取决于反应是否在有或没有溶剂的情况下进行，以及芳基和羰基上的取代基。溶剂效应是显着的。观察到随着羰基上取代基的变化，总反应速率常数没有显着差异，但醚上芳基的性质对串联克莱森重排有很大影响。相应的酰胺-苯酚衍生物被确认为该重排的中间体。所得双(苯并恶唑)的荧光量子产率高，但产率低于相应的单苯并恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1996::aid-ejoc1996>3.0.co;2-q

文献信息

• Synthesis of Novel Bis(benzoxazole) Derivatives by Tandem Claisen Rearrangement and Their Fluorescence Behavior
  作者：Emiko Koyama、Gang Yang、Seiji Tsuzuki、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1996::aid-ejoc1996>3.0.co;2-q

  日期：2002.6

  Novel bis(benzoxazole) derivatives were easily synthesized from isobutenyl bis(amide−ether)s by tandem Claisen rearrangement and subsequent intramolecular cyclization of the amide−phenol intermediates. The yields of the bis(benzoxazole)s depended on whether the reaction was carried out with or without solvent, as well as on the substituents on the aryl group and the carbonyl group. The solvent effect

  通过串联克莱森重排和随后酰胺-苯酚中间体的分子内环化，从异丁烯基双（酰胺-醚）很容易合成新的双（苯并恶唑）衍生物。双(苯并恶唑)的产率取决于反应是否在有或没有溶剂的情况下进行，以及芳基和羰基上的取代基。溶剂效应是显着的。观察到随着羰基上取代基的变化，总反应速率常数没有显着差异，但醚上芳基的性质对串联克莱森重排有很大影响。相应的酰胺-苯酚衍生物被确认为该重排的中间体。所得双(苯并恶唑)的荧光量子产率高，但产率低于相应的单苯并恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)