(1S,2S,4aR,8aR)-2-<(R)-2-hydroxybutyl>-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid | 154966-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4aR,8aR)-2-<(R)-2-hydroxybutyl>-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: PI-201；(1S,2S,4aR,8aR)-2-[(2R)-2-hydroxybutyl]-1,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 154966-08-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: HIVVBTLNCFFLPO-NPCUJANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,8aR)-2-<(R)-2-hydroxybutyl>-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到(1S,2S,4aR,8aR)-2-((R)-2-hydroxybutyl)-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid 1,2'-lactone
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己醛 在 molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 (1S,2S,4aR,8aR)-2-<(R)-2-hydroxybutyl>-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551

文献信息

• Total synthesis of PI-201, a new platelet aggregation inhibitor : Establishment of its absolute stereochemistry
  作者：Kin-ichi Tadano、Takeshi Murata、Toshihito Kumagai、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79308-7

  日期：1993.11

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of enantiomerically enriched triene 16 could be attained under thermal conditions resulting in the formation of octahydronaphthalene derivatives 17–20, one of which wn converted into PI-201 (1), a new platelet aggregation inhibitor.

  对映体富集的三烯16的分子内Diels-Alder环加成反应可在热条件下完成，从而形成八氢萘衍生物17-20，其中一种转变为PI-201（1），这是一种新的血小板聚集抑制剂。