4-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-butyraldehyde | 328074-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-butyraldehyde
• 英文别名: 4-[(2R,3R)-3-acetyloxiran-2-yl]butanal
• CAS: 328074-45-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LVNQATKIGZRCSV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-{(2R,3R)-3-[6-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-hexanoyl]-oxiranyl}-1-{(2R,3R)-3-[6-oxo-6-((2R,3R)-3-pentyl-oxiranyl)-hexyl]-oxiranyl}-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific pathotoxin

  摘要：

  描述了从d-乳酸开始的对PM-毒素A（一种由真菌病原体Phyllosticta maydis产生的玉米宿主特异性毒素）的首次不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/a702208e
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,3S)-3-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-oxiranyl]-butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-((2R,3R)-3-Acetyl-oxiranyl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  玉米宿主特异性病原毒素PM-毒素B的高度立体选择性全合成

  摘要：

  玉米宿主特异性PM毒素B的高度立体选择性全合成 毒素真菌病原体Phyllosticta maydis生产的真菌已通过收敛的合成策略实现，该策略涉及四个关键链段的交叉醇醛偶联以及有机硒试剂作为关键步骤的三个α，β-环氧酮官能团的区域选择性还原性裂解。

  DOI：

  10.1039/b007617l

文献信息

• Asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific pathotoxin
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Makiko Ohmori、Kiyoko Takamichi、Fuyuhiko Matsuda、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/a702208e

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of PM-toxin A, a corn host-specific toxin produced by the fungal pathogen Phyllosticta maydis, starting from d-lactate is described.

  描述了从d-乳酸开始的对PM-毒素A（一种由真菌病原体Phyllosticta maydis产生的玉米宿主特异性毒素）的首次不对称全合成。
• Highly stereoselective total synthesis of PM-Toxin B, a corn host-specific pathotoxin
  作者：Mitsuru Hosaka、Hiroyuki Hayakawa、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/b007617l

  日期：——

  The highly stereoselective total synthesis of PM-toxin B, a corn host-specific toxin produced by the fungal pathogen Phyllosticta maydis, has been achieved by a convergent synthetic strategy which involves cross-aldol coupling of four key segments and the regioselective reductive cleavage of three α,β-epoxy ketone functionalities by an organoselenium reagent as key steps.

  玉米宿主特异性PM毒素B的高度立体选择性全合成 毒素真菌病原体Phyllosticta maydis生产的真菌已通过收敛的合成策略实现，该策略涉及四个关键链段的交叉醇醛偶联以及有机硒试剂作为关键步骤的三个α，β-环氧酮官能团的区域选择性还原性裂解。