methyl (E)-2-acetamido-3-bromo-4-phenylbut-2-enoate | 188656-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-acetamido-3-bromo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 188656-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: QGZQLFAMNNTEHS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-E-乙烯基硼酸 、 methyl (E)-2-acetamido-3-bromo-4-phenylbut-2-enoate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2E,4E)-2-Acetylamino-3-benzyl-6,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与α，β，γ，δ不饱和氨基酸的便捷交叉偶联途径

  摘要：

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00065-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Acetylamino-4-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-bromo-4-phenylbut-2-enoate 、 methyl (E)-2-acetamido-3-bromo-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与α，β，γ，δ不饱和氨基酸的便捷交叉偶联途径

  摘要：

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00065-8

文献信息

• A convenient cross-coupling route to α,β,γ,δ-unsaturated amino acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman、Karen M. Stoffan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00065-8

  日期：1997.2

  β-Bromoenamide esters are coupled stereospecifically to vinylboronic acids via a palladium-catalyzed Suzuki reaction. This cross-coupling proceeds under mild conditions with Pd(OAc)2 in 95% EtOH at 50 °C and produces amino acids with 1,3-diene side chains in high yields.

  β-溴烯酰胺酯通过钯催化的Suzuki反应立体定向偶联至乙烯基硼酸。这种交联反应在温和条件下与50％的95％乙醇中的Pd（OAc）2在50°C下进行，并以高收率产生具有1,3-二烯侧链的氨基酸。