tert-butyl N-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamate | 517874-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: tert-butyl N-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamate
• CAS: 517874-30-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅
• 分子量: 395.415
• InChiKey: ULBSZUVTVBMILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-Amino-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one和3-氨基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one的新合成：Pd催化的交叉-酰亚胺基氯与有机硼酸的偶联。

  摘要：

  描述了一种合成1,4-苯并二氮杂和3-氨基-1,4-苯并二氮杂的新方法，该方法采用Pd催化的酰亚胺基氯与有机金属试剂的交叉偶联反应作为关键步骤。描述了关键中间体的五步合成方法，结果表明，仅在另外四个步骤中（三个偶联和TFA介导的BOC脱保护），各种N1，C3-氨基，C5-碳，或可以合成氮取代的1，4-苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.1021/jo026860a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 platinum(IV) oxide 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 15.67h， 生成 tert-butyl N-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one和3-氨基-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂-2（2H）-one的新合成：Pd催化的交叉-酰亚胺基氯与有机硼酸的偶联。

  摘要：

  描述了一种合成1,4-苯并二氮杂和3-氨基-1,4-苯并二氮杂的新方法，该方法采用Pd催化的酰亚胺基氯与有机金属试剂的交叉偶联反应作为关键步骤。描述了关键中间体的五步合成方法，结果表明，仅在另外四个步骤中（三个偶联和TFA介导的BOC脱保护），各种N1，C3-氨基，C5-碳，或可以合成氮取代的1，4-苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.1021/jo026860a