Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6R)-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 180478-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6R)-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 180478-12-0
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆SSi
• 分子量: 582.833
• InChiKey: KQVPUODPUWPVEU-SATCGAIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6R)-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4,4-二碘联苯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.8h， 生成 (5S,7S,13S)-13-Methoxy-1,6,8-trioxa-dispiro[4.1.5.3]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  （5 R，7 S，13 S）-13-甲氧基-1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷的合成

  摘要：

  由三-O-乙酰基-合成（5 R，7 S，13 S）-和（5 S，7 S，13 S）-13-甲氧基-1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷据报道，d-葡糖醛通过C-1和C-6原子的便利同源性导致合适的二羟基中间体7。构建两个螺缩醛系统的关键步骤涉及由（二乙酰氧基碘）苯和碘促进的逐步的双重自由基提取。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00227-3
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,8aS)-4,4a,6,8a-Tetrahydro-6-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-2,2-dimethylpyrano[3,2-d]-m-dioxin 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 甲醇 、 Amberlyst-15 (H⁺) ion resin 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,6R)-6-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5 R，7 S，13 S）-13-甲氧基-1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷的合成

  摘要：

  由三-O-乙酰基-合成（5 R，7 S，13 S）-和（5 S，7 S，13 S）-13-甲氧基-1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷据报道，d-葡糖醛通过C-1和C-6原子的便利同源性导致合适的二羟基中间体7。构建两个螺缩醛系统的关键步骤涉及由（二乙酰氧基碘）苯和碘促进的逐步的双重自由基提取。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00227-3

文献信息

• Synthesis of (5R, 7S, 13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane
  作者：Rosa L. Dorta、Angeles Martín、Ernesto Suárez、Thierry Prangé

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00227-3

  日期：1996.7

  The synthesis of (5R, 7S, 13S)- and (5S, 7S, 13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3] pentadecane from tri-O-acetyl-d-glucal, by a convenient homologation of C-1 and C-6 atoms which led to an appropriate dihydroxyl intermediate 7, is reported. The key steps for the construction of the two spiroacetal systems involved a double, step by step, radical abstraction promoted by (diacetoxyiodo)benzene

  由三-O-乙酰基-合成（5 R，7 S，13 S）-和（5 S，7 S，13 S）-13-甲氧基-1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷据报道，d-葡糖醛通过C-1和C-6原子的便利同源性导致合适的二羟基中间体7。构建两个螺缩醛系统的关键步骤涉及由（二乙酰氧基碘）苯和碘促进的逐步的双重自由基提取。
• Syntheses of Chiral Dispiroacetals from Carbohydrates
  作者：Rosa L. Dorta、Angeles Martín、José A. Salazar、Ernesto Suárez、Thierry Prangé

  DOI：10.1021/jo972023a

  日期：1998.4.1

  The syntheses of trioxadispiroacetals from carbohydrates are described. (5R,7S,13R)-13-Methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (23) and (5S,7S,13R)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (24) were prepared starting from D-galactose. The construction of the lateral tetrahydrofuran and tetrahydropyran rings was realized by homologation at C-1 and C-6 by appropriate tethers possessing a terminal primary alcohol. The cyclization of these alcohols at C-1 and C-5, respectively, was performed with (diacetoxyiodo)benzene and iodine in order to generate the alkoxy radicals which undergo an intramolecular hydrogen abstraction reaction. The diastereoisomers (5R,7S,13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (37) and (5S,7S,13S)-13-methoxy-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane (38) were prepared starting from tri-O-acetyl-D-glucal using a suitable methodology in which homologation and intramolecular hydrogen abstraction were again the key steps. We believe that this protocol could be easily extended to other tricyclic dispiroacetal ring systems.