(2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6;8,10;12,14-tris-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,4,6,8,10,12,14-octol | 158557-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6;8,10;12,14-tris-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,4,6,8,10,12,14-octol
• 英文别名: (2R)-3-[(4S,6R)-6-[[(4R,6R)-6-[[(4R,6R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 158557-17-6
• 化学式: C₃₂H₆₂O₉Si
• 分子量: 618.924
• InChiKey: QQVQIKROUSTXIH-FPLMPVKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6;8,10;12,14-tris-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,4,6,8,10,12,14-octol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R,7R,9R,11S,13R,15R,18S,19S)-3,5,7,9,11,13,15,19-octahydroxy-3,5;7,9;11,13-tris-O-isopropylidene-2,18,20-trimethyl-15-O-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-16-henicosenal
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯罗沙汀的全合成

  摘要：

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78257-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,2-O-diphenylmethylidene-4,6:8,10:12,14-tris-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,6,8,10,12,14-octol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,4R,6S,8R,10R,12R,14R,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4,6;8,10;12,14-tris-O-isopropylidene-15-methylhexadecane-1,2,4,6,8,10,12,14-octol
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯罗沙汀的全合成

  摘要：

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78257-8

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. II. Total synthesis of roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00215-t

  日期：1995.5

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner from the polyol segment 2, which was prepared by the Julia coupling reaction of sulfone 4 and aldehyde 8, and the polyene phosphonate 3. The cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀是由多元醇链段2聚合合成的，多元醇链段2是通过砜4和醛8的朱莉娅偶联反应和多烯膦酸酯3制备的。通过大内酯化实现环化。
• Total synthesis of the polyene macrolide roxaticin
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Jun-ichiro Kawade、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78257-8

  日期：1994.8

  Roxaticin has been synthesized in a convergent manner. The polyol and polyene fragments were coupled by Horner-Emmons reaction and the cyclization was achieved by macrolactonization.

  罗沙汀已经以收敛的方式合成。多元醇和多烯片段通过霍纳-埃蒙斯反应耦合，并且通过大内酯化实现环化。