(1R,2R,4R,8R,9S,12R)-14-benzyl-6,6-dimethyl-3,5,7,13-tetraoxa-14-azatetracyclo[10.2.1.02,9.04,8]pentadecan-9-ol | 182816-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R,8R,9S,12R)-14-benzyl-6,6-dimethyl-3,5,7,13-tetraoxa-14-azatetracyclo[10.2.1.02,9.04,8]pentadecan-9-ol
• CAS: 182816-80-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: RELPVQDBJNEKGK-AKOCFDCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,8R,9S,12R)-14-benzyl-6,6-dimethyl-3,5,7,13-tetraoxa-14-azatetracyclo[10.2.1.02,9.04,8]pentadecan-9-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-cycloheptane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Application of Intramolecular Nitrone Cycloaddition Reaction:  Synthesis of Chiral Aminocarbocycles and Carbocyclic Nucleosides from Carbohydrate Precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971342z
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-anhydro-3-C-hydroxymethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R,2R,4R,8R,9S,12R)-14-benzyl-6,6-dimethyl-3,5,7,13-tetraoxa-14-azatetracyclo[10.2.1.02,9.04,8]pentadecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  获得光学活性，功能化的五元，六元和七元碳环衍生物的简单途径

  摘要：

  用作非天然生物活性手性碳环核苷和糖苷酶抑制剂的前体的异恶唑烷碳环衍生物6、7和13已经由D-葡萄糖通过分子内的1,3-偶极环加成合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00652-7

文献信息

• A simple route to optically active, functionalized five-, six- and seven-membered carbocyclic derivatives
  作者：Ranjan Patra、Narayan C. Bar、Atanu Roy、Basudeb Achari、Nanda Ghoshal、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00652-7

  日期：1996.8

  The isoxazolidinocarbocyclic derivatives 6, 7 and 13, useful as precursors for unnatural bioactive chiral carbocyclic nucleosides and for glycosidase inhibitors have been synthesized from D-glucose through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition.

  用作非天然生物活性手性碳环核苷和糖苷酶抑制剂的前体的异恶唑烷碳环衍生物6、7和13已经由D-葡萄糖通过分子内的1,3-偶极环加成合成。
• Application of Intramolecular Nitrone Cycloaddition Reaction:  Synthesis of Chiral Aminocarbocycles and Carbocyclic Nucleosides from Carbohydrate Precursors
  作者：Narayan C. Bar、Atanu Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo971342z

  日期：1997.12.1