(3S,4R)-4-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)ethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone | 112057-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)ethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1'R)-1'-hydroxyethyl]-4-[(1'R)-1'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)ethyl]azetidin-2-one；(3S,4R)-4-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 112057-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: BNYYJMLJZFRWBD-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)ethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-benzyloxycarbonyloxyethyl>-4-<(R)-1-hydroxymethylethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  TERASHIMA, SHIRO;KIMURA, YOSHIKAZU;ITO, YOSHIO;SAKAI, KUNIKAZU;HIYAMA, TA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-amino-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-methylpentanoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.970 g的产率得到(3S,4R)-4-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)ethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基碳青霉烯关键中间体的硝酮环加成途径

  摘要：

  1β-甲基碳青霉烯关键中间体，(3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-[(R)-1-羧乙基]-2-氮杂环丁酮，由（ S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯通过手性硝酮与巴豆酸苄酯的1,3-偶极环加成反应作为关键反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3337

文献信息

• Amino acid derivatives, and their production
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US04892961A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  An amino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a protective group for hydroxyl, which is useful as an intermediate for production of antimicrobial agent.

  一种氨基酸衍生物的化学式：##STR1## 其中 R.sup.1 是羟基的保护基，可用作生产抗微生物剂的中间体。
• Highly stereocontrolled synthesis of the key intermediate of 1β-methylcarbapenem antibiotic via intramolecular nitrone 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Masataka Ihara、Masanobu Takahashi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39880000009

  日期：——

  The key synthetic intermediate of 1β-methylcarbapenem antibiotic, (–)-(3S, 4R)-3-[(1R)-1-t- butyl-dimethylsiloxyethyl]-4-[(2R)-2-(1-hydroxypropyl)]azetidin-2-one (2), was synthesised from (R)-methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate with high stereoselectivity via intramolecular nitrone 1,3-dipolar cycloaddition.

  1β-甲基卡巴培南抗生素的关键合成中间体（-）-（3 S，4 R）-3-[（1 R）-1-叔丁基-二甲基甲硅烷氧基乙基] -4-[（2 R）-2-（通过分子内的硝酮1,3-偶极环加成反应，由（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯以高的立体选择性合成1-羟丙基）]氮杂环丁烷-2-酮（2）。
• IHARA, MASATAKA;TAKAHASHI, MASANOBU;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2215-2221
  作者：IHARA, MASATAKA、TAKAHASHI, MASANOBU、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• TERASHIMA, SHIRO;KIMURA, YOSHIKAZU;ITO, YOSHIO;SAKAI, KUNIKAZU;HIYAMA, TA+
  作者：TERASHIMA, SHIRO、KIMURA, YOSHIKAZU、ITO, YOSHIO、SAKAI, KUNIKAZU、HIYAMA, TA+

  DOI：——

  日期：——
• TEHRADZIMA, ATSURO;KIMURA, JOSIKADZU;ITO, JOSIO
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、KIMURA, JOSIKADZU、ITO, JOSIO

  DOI：——

  日期：——