methyl 3-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-deoxy-6-benzyloxycarbonylamino-β-D-mannopyranoside | 468062-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-deoxy-6-benzyloxycarbonylamino-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Mob(-4)][CbzNH(-6d)]b-Man1Me；benzyl N-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 468062-70-6
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₈
• 分子量: 537.61
• InChiKey: AJYPNSBWXVENSA-FUIJPYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-deoxy-6-benzyloxycarbonylamino-β-D-mannopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-6-benzyloxycarbonylamino-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的HIV-1蛋白酶抑制剂采用β-D-甘露吡喃糖苷支架。

  摘要：

  初步说明了基于结构的设计，合成和评估含有β-D-甘露糖吡喃糖苷支架的HIV-1蛋白酶的拟肽抑制剂。制备的化合物的IC（50）值在微摩尔范围内。该结果为开发更有效的基于碳水化合物的HIV-1和其他天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供了平台。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00220-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-triisopropyl-silane 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-deoxy-6-benzyloxycarbonylamino-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的HIV-1蛋白酶抑制剂采用β-D-甘露吡喃糖苷支架。

  摘要：

  初步说明了基于结构的设计，合成和评估含有β-D-甘露糖吡喃糖苷支架的HIV-1蛋白酶的拟肽抑制剂。制备的化合物的IC（50）值在微摩尔范围内。该结果为开发更有效的基于碳水化合物的HIV-1和其他天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供了平台。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00220-2

文献信息

• Synthesis of novel HIV-1 protease inhibitors based on carbohydrate scaffolds
  作者：Paul V Murphy、Julie L O'Brien、Lorraine J Gorey-Feret、Amos B Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00208-4

  日期：2003.3

  The synthesis of peptidomimetic inhibitors of HIV-1 protease based on 6-deoxy-6-aniino-beta-D-glucopyranoside and 6-deoxy-6-amino- beta-D-mannopyranoside scaffolds has been achieved. The inhibitors had IC50 values in the micromolar range. The results provide a platform for the development of more potent carbohydrate based inhibitors of HIV-1 and other aspartic proteases. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure-based design and synthesis of HIV-1 protease inhibitors employing β-d-mannopyranoside scaffolds
  作者：Paul V. Murphy、Julie L. O'Brien、Lorraine J. Gorey-Feret、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00220-2

  日期：2002.7

  A preliminary account on the structure-based design, synthesis and evaluation of peptidomimetic inhibitors of HIV-1 protease containing beta-D-mannopyranoside scaffolds is given. The compounds prepared had IC(50) values in the micromolar range. The results provide a platform for the development of more potent carbohydrate-based inhibitors of HIV-1 and other aspartic proteases.

  初步说明了基于结构的设计，合成和评估含有β-D-甘露糖吡喃糖苷支架的HIV-1蛋白酶的拟肽抑制剂。制备的化合物的IC（50）值在微摩尔范围内。该结果为开发更有效的基于碳水化合物的HIV-1和其他天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供了平台。