2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-(2-methylpropylsulfonyl)-3,5-dinitrobenzene | 472998-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-(2-methylpropylsulfonyl)-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 472998-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 420.443
• InChiKey: NDHDFGVWDZFGGP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-(2-methylpropylsulfonyl)-3,5-dinitrobenzene 在 sodium azide 、 sodium isopropylate 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-methyl-2-para-methoxyphenyl-4-isobutylsulphonyl-6-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基甲苯及其类似物与醛的相互作用。由缩合产物合成苯并偶合杂环

  摘要：

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1081/scc-120003645
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 在 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-(2-methylpropylsulfonyl)-3,5-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基甲苯及其类似物与醛的相互作用。由缩合产物合成苯并偶合杂环

  摘要：

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1081/scc-120003645