(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 468062-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 468062-65-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: ZPEIEIFXVGHNNL-DRGMGAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-O-triisopropylsilyl-3-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-6-deoxy-6-acetylamino-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的HIV-1蛋白酶抑制剂采用β-D-甘露吡喃糖苷支架。

  摘要：

  初步说明了基于结构的设计，合成和评估含有β-D-甘露糖吡喃糖苷支架的HIV-1蛋白酶的拟肽抑制剂。制备的化合物的IC（50）值在微摩尔范围内。该结果为开发更有效的基于碳水化合物的HIV-1和其他天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供了平台。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00220-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成的HIV-1蛋白酶抑制剂采用β-D-甘露吡喃糖苷支架。

  摘要：

  初步说明了基于结构的设计，合成和评估含有β-D-甘露糖吡喃糖苷支架的HIV-1蛋白酶的拟肽抑制剂。制备的化合物的IC（50）值在微摩尔范围内。该结果为开发更有效的基于碳水化合物的HIV-1和其他天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供了平台。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00220-2

文献信息

• Structure-based design and synthesis of HIV-1 protease inhibitors employing β-d-mannopyranoside scaffolds
  作者：Paul V. Murphy、Julie L. O'Brien、Lorraine J. Gorey-Feret、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00220-2

  日期：2002.7

  A preliminary account on the structure-based design, synthesis and evaluation of peptidomimetic inhibitors of HIV-1 protease containing beta-D-mannopyranoside scaffolds is given. The compounds prepared had IC(50) values in the micromolar range. The results provide a platform for the development of more potent carbohydrate-based inhibitors of HIV-1 and other aspartic proteases.

  初步说明了基于结构的设计，合成和评估含有β-D-甘露糖吡喃糖苷支架的HIV-1蛋白酶的拟肽抑制剂。制备的化合物的IC（50）值在微摩尔范围内。该结果为开发更有效的基于碳水化合物的HIV-1和其他天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供了平台。