3-(疏基甲基)-1-阿杂环[2.2.2]辛烷-3-醇 | 107220-26-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 3-(疏基甲基)-1-阿杂环[2.2.2]辛烷-3-醇
• 中文别名: 3-(疏基甲基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(mercaptomethyl)quinuclidine
• 英文别名: QHT；3-Hydroxy-3-mercaptomethylquinuclidine；3-(sulfanylmethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 107220-26-8
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• mdl: MFCD19200008
• 分子量: 173.279
• InChiKey: OBEOJOQKVZXCRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(疏基甲基)-1-阿杂环[2.2.2]辛烷-3-醇 生成 非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of quinuclidine

  摘要：

  具有通式（I）的喹诺啡类衍生物及其几何异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物和/或酸加成盐，其中Z代表>CR.sup.1R.sup.2或两个氢原子；而R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别是烷基、环戊基、环己基、芳基或二芳基甲醇，或被一个或多个芳基基团取代的烷基，或R.sup.1和R.sup.2中的一个可以是氢。

  公开号：

  US04855290A1
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 硫化氢 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(疏基甲基)-1-阿杂环[2.2.2]辛烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  A new route to cevimeline

  摘要：

  The present work demonstrates a new route for the synthesis of cevimeline in which safe and odorless thiourea is utilized as a thiolating reagent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.090

文献信息

• 1,3-OXATHIOLANE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-OXATHIOLANE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：APOTEX PHARMACHEM INC.

  公开号：US20130274474A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention relates to 1,3-oxathiolane derivatives (I), processes for the preparation of 1,3-oxathiolane derivatives and intermediate compounds thereof.

  这项发明涉及1,3-氧硫杂环戊烷衍生物(I)，以及制备1,3-氧硫杂环戊烷衍生物和其中间化合物的方法。
• Process for the preparation of 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3')quiniclidine
  申请人：Bratovanov Svetoslav S.

  公开号：US20080249312A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  An industrially acceptable process for the preparation of 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3′)quiniclidine. The cis-isomer of 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3′)quiniclidine is known generally as Cevimeline.

  一种工业上可接受的制备2-甲基螺(1,3-氧硫杂环己烷-5,3′)喹啉啶的过程。2-甲基螺(1,3-氧硫杂环己烷-5,3′)喹啉啶的顺式异构体通常被称为赛维明。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF QUINUCLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Kitagawa Yutaka

  公开号：US20130060036A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Provided is a production method for a cis-QMF, which has a low environmental burden and is industrially advantageous. Specifically provided is a production method for a cis-type 2-alkylspiro(1,3-oxathiolane-5,3′)quinuclidine hydrochloride, including: reacting a cis-trans isomer mixture of 2-alkylspiro(1,3-oxathiolane-5,3′)quinuclidine with p-nitrobenzoic acid; resolving the resultant product to produce a cis-type 2-alkylspiro(1,3-oxathiolane-5,3′)quinuclidine p-nitrobenzoate; and converting the p-nitrobenzoate into a hydrochloride.

  提供了一种生产cis-QMF的方法，该方法具有低环境负担且在工业上具有优势。具体提供了一种用于生产顺式2-烷基螺(1,3-噁硫杂环戊烷-5,3′)喹啉盐酸盐的方法，包括：将2-烷基螺(1,3-噁硫杂环戊烷-5,3′)喹啉的顺反异构体混合物与对硝基苯甲酸反应；将所得产物分离以产生顺式2-烷基螺(1,3-噁硫杂环戊烷-5,3′)喹啉对硝基苯甲酸酯；并将对硝基苯甲酸酯转化为盐酸盐。
• Method for producing 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3')quinuclidine
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05571918A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  A method for producing 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3')quinuclidine, which comprises reacting 3-hydroxy-3-mercaptomethylquinuclidine or a salt thereof and a carbonyl compound in the presence of a catalyst made of at least one member selected from the group consisting of tin halides, oxyacids of phosphorus, phosphorus oxyhalides and organic sulfonic acids, to produce cis-form 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3')quinuclidine or a salt thereof.

  一种制备2-甲基螺(1,3-噁硫烷-5,3')喹胺的方法，包括在至少选自锡卤化物、氧化磷酸、磷氧卤化物和有机磺酸的群体中选择至少一种成员制备催化剂，然后在该催化剂的存在下，将3-羟基-3-巯基甲基喹啉或其盐和一个羰基化合物反应，以制备顺式形式的2-甲基螺(1,3-噁硫烷-5,3')喹胺或其盐。
• Dry skin remedies
  申请人：——

  公开号：US20020004056A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Novel dry skin remedies useful for treatment dry skin, containing as the active ingredient spiro [oxathiolane-quinuclidine] derivatives represented by general formula (I) or acid addition salts thereof, desirably cis-2-methylspiro [1,3-oxathiolane-5,3′-quinuclidine] hydrochloride. The remedies promote the secretion of sebaceous and sweat glands through oral or parenteral administration to treat dry skin, thus being useful as drugs. 1

  治疗干燥皮肤的小说干燥皮肤疗法，其活性成分为一般式（I）或其酸加成盐所代表的螺环氧硫烷-喹诺啉衍生物，最好是顺式-2-甲基螺环氧硫烷-5,3'-喹诺啉盐酸盐。该疗法通过口服或经肌肉注射促进皮脂腺和汗腺的分泌，治疗干燥皮肤，因此可用作药物。