methyl (Z)-N-methyl-α-acetamidocinnamate | 70893-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-N-methyl-α-acetamidocinnamate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(N-methylacetamido)-3-phenylacrylate；Z-Methyl-α-N-methylacetamidocinnamat；methyl (Z)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 70893-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LQOMAUPMNMZVIR-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-N-methyl-α-acetamidocinnamate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-Acetyl-N-methyl-(R)-phenylalanin-methylester 、 N-acetyl-N-methylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索立体生成的磷：含有庞大，高度对称取代基的二膦的合成策略。

  摘要：

  利用已建立的方案，包括使用手性合成子，例如3,4-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2，制备了在立体异构P原子上具有高度对称，庞大取代基的二膦配体。 -硼烷（3a）和苯基甲基氯膦硼烷（10）和二甲基芳基膦硼烷的对映选择性去质子化。但是，只有（Bu（t）（））（Me）PCH（2）CH（2）P（Bu（t）Me（8a）可以由3a制备。二膦（S，S）-1,2-含（2,6-二取代的）双（间苯二甲基膦基）乙烷（（（S，S）-8b）和（S，S）-1,2-双（9-蒽甲基膦基）乙烷（（S，S）-8c）芳基P取代基是通过埃文斯的P（Ar）（Me）（2）（BH（3））（Ar =异丁基或9-蒽）的斯巴丁碱辅助对映选择性去质子化制备的，但对映选择性不超过37％ ee。不对称取代的 亚甲基桥联二膦（2R，4R）-（Ph）（CH（3））PCH（2）P（Mes）（CH（3））（（2R，4R）-12）（Mes

  DOI：

  10.1021/jo020130l
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 Methyl 2-(N-acetyl-N-methylamino)acrylate 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以79%的产率得到methyl (Z)-N-methyl-α-acetamidocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Carlstroem, Anne-Sofie; Frejd, Torbjoern, Synthesis, 1989, # 6, p. 414 - 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARLSTROM, ANNE-SOFIE;FREJD, TORBJORN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 414-418
  作者：CARLSTROM, ANNE-SOFIE、FREJD, TORBJORN

  DOI：——

  日期：——
• Exploring Stereogenic Phosphorus:  Synthetic Strategies for Diphosphines Containing Bulky, Highly Symmetric Substituents
  作者：Francesca Maienza、Felix Spindler、Marc Thommen、Benoît Pugin、Christophe Malan、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/jo020130l

  日期：2002.7.1

  Diphosphine ligands bearing highly symmetric, bulky substituents at a stereogenic P atom were prepared, exploiting established protocols, which include the use of chiral synthons such as 3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane (3a) and phenylmethylchlorophosphine borane (10) and the enantioselective deprotonation of dimethylarylphosphine boranes. However, only (Bu(t)())(Me)PCH(2)CH(2)P(Bu(t)Me

  利用已建立的方案，包括使用手性合成子，例如3,4-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2，制备了在立体异构P原子上具有高度对称，庞大取代基的二膦配体。 -硼烷（3a）和苯基甲基氯膦硼烷（10）和二甲基芳基膦硼烷的对映选择性去质子化。但是，只有（Bu（t）（））（Me）PCH（2）CH（2）P（Bu（t）Me（8a）可以由3a制备。二膦（S，S）-1,2-含（2,6-二取代的）双（间苯二甲基膦基）乙烷（（（S，S）-8b）和（S，S）-1,2-双（9-蒽甲基膦基）乙烷（（S，S）-8c）芳基P取代基是通过埃文斯的P（Ar）（Me）（2）（BH（3））（Ar =异丁基或9-蒽）的斯巴丁碱辅助对映选择性去质子化制备的，但对映选择性不超过37％ ee。不对称取代的 亚甲基桥联二膦（2R，4R）-（Ph）（CH（3））PCH（2）P（Mes）（CH（3））（（2R，4R）-12）（Mes
• Carlstroem, Anne-Sofie; Frejd, Torbjoern, Synthesis, 1989, # 6, p. 414 - 418
  作者：Carlstroem, Anne-Sofie、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——