(3R,4S,6R,7R,8R)-8-Hydroxy-7-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,9-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-decan-2-one | 160238-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,6R,7R,8R)-8-Hydroxy-7-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,9-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-decan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,6R,7R,8R)-8-hydroxy-7-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,9-dimethyl-6-triethylsilyloxydecan-2-one
• CAS: 160238-76-6
• 化学式: C₂₇H₄₈O₆Si
• 分子量: 496.76
• InChiKey: BJGZUNVNJPQTKO-AMDJRULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6R,7R,8R)-8-Hydroxy-7-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,9-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-decan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (E)-(1R,2R,3R,5S,6R,10R)-10-{(2R,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(S)-3-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-butyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-1-isopropyl-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-7-oxo-3-triethylsilanyloxy-undec-8-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin. Stereoselective construction of the C1–C26 region

  摘要：

  A convergent, stereocontrolled synthesis of the C-1-C-26 portion of tautomycin has been achieved through the coupling of the fragments 3 and 4 by an aldol condensation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73135-2
• 作为产物：
  描述：

  <3(2R,3S,5R,6S,7R),4R>-3-(7-benzoyloxy-5-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-2,8-dimethyl-1-oxononyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 Raney Ni (W₂) 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S,6R,7R,8R)-8-Hydroxy-7-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,9-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on tautomycin. Stereoselective construction of the C1–C26 region

  摘要：

  A convergent, stereocontrolled synthesis of the C-1-C-26 portion of tautomycin has been achieved through the coupling of the fragments 3 and 4 by an aldol condensation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73135-2

文献信息

• Synthetic studies on tautomycin. Stereoselective construction of the C1–C26 region
  作者：Sei-ichi Nakamura、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73135-2

  日期：1994.6

  A convergent, stereocontrolled synthesis of the C-1-C-26 portion of tautomycin has been achieved through the coupling of the fragments 3 and 4 by an aldol condensation.