3-(羟甲基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯 | 1427363-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(羟甲基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(hydroxymethyl)-2-methoxybenzoate
• CAS: 1427363-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: DBBFHNRYVKEIMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟甲基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-3-(methoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰 羟基化 的 芳香族化合物 由P450 BM3

  摘要：

  巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3单加氧酶及其变异体前景广阔催化剂用于有机合成。旨在鉴定选择性变体羟基化 功能化 芳香族化合物，双突变体F87A L188C对一组测试品显示出显着改善的催化活性 甲苯衍生品。该变体对模型底物的表观催化效率2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯为63.6 s -1 M -1，比野生型BM3高535倍。此外，双突变体选择性地催化了许多的苄基羟基化反应。甲苯 衍生品，尤其是在存在 羰-或直接与芳环相连的羧基官能团。制备性规模转化导致高效生产3-（羟甲基）-2-甲氧基苯甲酸甲酯 （产率73％）证明F87A L188C是合适，高效且可持续的产品 催化剂 通常用于引入苄基羟基。

  DOI：

  10.1039/c3gc40838h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 glucose dehydrogenase 、 可得然胶 、 β-nicotinamide adenine dinucleotide phosphate disodium salt 、 catalase from Micrococcus lysodeikticus 、 cytochrome P₄₅₀ BM₃ monooxygenase from Bacillus megaterium F₈₇A, L₁₈₈C double mutant 、 potassium chloride 、 氧气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-(羟甲基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰 羟基化 的 芳香族化合物 由P450 BM3

  摘要：

  巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3单加氧酶及其变异体前景广阔催化剂用于有机合成。旨在鉴定选择性变体羟基化 功能化 芳香族化合物，双突变体F87A L188C对一组测试品显示出显着改善的催化活性 甲苯衍生品。该变体对模型底物的表观催化效率2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯为63.6 s -1 M -1，比野生型BM3高535倍。此外，双突变体选择性地催化了许多的苄基羟基化反应。甲苯 衍生品，尤其是在存在 羰-或直接与芳环相连的羧基官能团。制备性规模转化导致高效生产3-（羟甲基）-2-甲氧基苯甲酸甲酯 （产率73％）证明F87A L188C是合适，高效且可持续的产品 催化剂 通常用于引入苄基羟基。

  DOI：

  10.1039/c3gc40838h

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR FGF RECEPTOR KINASES INHIBITORS
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP2018167A2

  公开（公告）日：2009-01-28
• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1997003967A1

  公开（公告）日：1997-02-06

  (EN) The invention describes compounds of formula (I), wherein R1 is optionally substituted alkyl, or when Z1 is a direct bond R1 may also represent hydrogen; R2 is optionally substituted aryl, partially saturated bicycloaryl, heteroaryl or RaRbN-; R3 is optionally substituted aryl or heteroaryl group; A1 is a bond, optionally substituted C1-6alkylene, or C2-6alkylene containing a double or triple bond, or interrupted by oxygen, sulphur, phenylene, imino, alkylimino, sulphinyl or sulphonyl; Z1 is oxygen, sulphur or a bond; Z2 is oxygen, sulphur or a bond; Z3 is -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZ-CH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CH2-SO-, -CH2-SO2-, -CF2-O-, -CZ-NH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -O-CF2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH-, -C(=NORc)CH2-, -C(F)=N-, -CH(F)-CH2-, or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulphur; Ra and Rb each independently are alkyl or arylalkyl, or NRaRb forms a 4-6 membered cyclic amine which optionally contains an additional heteroatom selected from O, S, NH or NRc, or is substituted with an oxo group; Rc is alkyl or arylalkyl; Q1, Q2 and Q3 are each CH or CX1 or N; and X1 is halogen; and N-oxides thereof, and their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and solvates (e.g. hydrates), thereof. The invention also describes processes for preparing the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use in therapy as inhibitors of TNF and type IV cyclic AMP phosphodiesterase (PDE).(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). dans cette formule générale (I), R1 représente alkyle éventuellement substitué, ou lorsque Z1 représente une liaison directe, R1 peut également représenter hydrogène; R2 représenter un aryle éventuellement substitué, bicycloaryle partiellement saturé, hétéroaryle ou RaRbN-; R3 représente aryle éventuellement substitué ou un groupe hétéroaryle; A1 représente une liaison, alkyléne C1-6 éventuellement substitué ou C2-6 alkylène contenant une liaison double, triple ou interrompue par un oxygène, soufre, phénylène, imino, alkylimino, sulfinyle ou sulfonyle; Z1 représente oxygène, soufre ou une liaison; Z2 représente oxygène, soufre ou une liaison; Z3 représente -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZ-CH2-, -CZ-CZ-, CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, CH2-SO-, -CH2-SO2-, -CF2-O-, -CZ-NH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -O-CF2-, -O-CZ, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH-, -C(=NORc)CH2-, -C(F)=N-, -CH(F)-CH2- ou -NH-CO-NH-; Z représente oxygène ou soufre; Ra et Rb représentent indépendamment chacun alkyle ou arylalkyle, et NRaRb forme une amine cyclique à 4-6 membres contenant éventuellement un hétéroatome additionnel sélectionné parmi O, S, NH ou NRc, ou bien est substitué par un groupe oxo; Rc représente alkyle ou arylalkyle; Q1, Q2 et Q3 représentent chacun CH, CX1 ou N, et X1 représente halogène. L'invention concerne également des N-oxydes ces composés, leurs promédicaments, leurs sels pharmaceutiquement admis, et leur solvates (hydrates par exemple). L'invention concerne enfin des procédés de préparation des composés représentés par la formule générale (I), des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, et leur utilisation thérapeutique comme inhibiteurs du facteur de nécrose tumorale (TNF) et de la phosphodiestérase (PDE) de l'adénosine-monophosphate cyclique de type IV.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR FGF RECEPTOR KINASES INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES RÉCEPTRICES FGF
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2007136465A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Described are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent disease or disordered associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activity of kinases such as AbI, ALK, AMPK, Aurora, AxI, Bcr-Abl, BIK, Bmx, BRK, BTK, c-Kit, CSK, cSrc, CDKl, CHK2, CKl, CK2, CaMKII, CaMKIV, DYRK2, EGFR, EphBl, FES, FGFRl, FGFR2, FGFR3, Fltl, FlO, FMS, Fyn, GSK3ß, IGF lR, IKKa DCKß, IR, IRAK4, ITK, JAK2, JAK3, JNKlal, JNK2a, KDR, Lck, LYN, MAPKl, MAPKAP-K2, MEKl, MET, MKK4, MKK6, MST2, NEK2, NLK, p70S6K, PAK2, PDGFR, PDGFRa, PDKl, Pim-2, Plk3, PKA, PKBa, PKCa PKCtheta, PKD2, c-Raf, RET, ROCK-I1 ROCK-II, Ron, Ros, Rskl, SAPK2a, SAPK2b, SAPK3, SAPK4, SGK, SIK, Syk, Tie2, TrkB, WNK3, and ZAP-70.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, et des procédés d'utilisation desdits composés, en vue du traitement ou de la prévention de maladies ou de troubles associés avec une activité kinase anormale ou déréglée, en particulier des maladies ou des troubles qui impliquent une activité anormale de kinases telles que AbI, ALK, AMPK, Aurora, AxI, Bcr-Abl, BIK, Bmx, BRK, BTK, c-Kit, CSK, cSrc, CDKl, CHK2, CKl, CK2, CaMKII, CaMKIV, DYRK2, EGFR, EphBl, FES, FGFR1, FGFR2, FGFR3, Fltl, FlO, FMS, Fyn, GSK3ß, IGF lR, IKKa DCKß, IR, IRAK4, ITK, JAK2, JAK3, JNKlal, JNK2a, KDR, Lck, LYN, MAPKl, MAPKAP-K2, MEKl, MET, MKK4, MKK6, MST2, NEK2, NLK, p70S6K, PAK2, PDGFR, PDGFRa, PDKl, Pim-2, Plk3, PKA, PKBa, PKCa PKCthêta, PKD2, c-Raf, RET, ROCK-I1 ROCK-II, Ron, Ros, Rskl, SAPK2a, SAPK2b, SAPK3, SAPK4, SGK, SIK, Syk, Tie2, TrkB, WNK3, et ZAP-70.
• Benzylic hydroxylation of aromatic compounds by P450 BM3
  作者：Katharina Neufeld、Jan Marienhagen、Ulrich Schwaneberg、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1039/c3gc40838h

  日期：——

  towards the model substrate methyl 2-methoxy-3-methylbenzoate was 63.6 s−1 M−1, which is 535-fold higher compared to that of wild-type BM3. Furthermore, the double mutant selectively catalysed the benzylic hydroxylation of numerous toluene derivatives, especially in the presence of carbonyl- or carboxyl-functions that are directly attached to the aromatic ring. Preparative scale conversion resulted

  巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3单加氧酶及其变异体前景广阔催化剂用于有机合成。旨在鉴定选择性变体羟基化 功能化 芳香族化合物，双突变体F87A L188C对一组测试品显示出显着改善的催化活性 甲苯衍生品。该变体对模型底物的表观催化效率2-甲氧基-3-甲基苯甲酸甲酯为63.6 s -1 M -1，比野生型BM3高535倍。此外，双突变体选择性地催化了许多的苄基羟基化反应。甲苯 衍生品，尤其是在存在 羰-或直接与芳环相连的羧基官能团。制备性规模转化导致高效生产3-（羟甲基）-2-甲氧基苯甲酸甲酯 （产率73％）证明F87A L188C是合适，高效且可持续的产品 催化剂 通常用于引入苄基羟基。