(E,E,E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylthio-6,10,14-hexadecatrien-3-one | 149194-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E,E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylthio-6,10,14-hexadecatrien-3-one
• 英文别名: (6E,10E,14E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylsulfanylhexadeca-6,10,14-trien-3-one
• CAS: 149194-41-2
• 化学式: C₂₆H₃₈OS
• 分子量: 398.653
• InChiKey: AVFOEWDEGFNZJC-YNGKQARASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylthio-6,10,14-hexadecatrien-3-one 在 三乙烯二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到(E,E,E)-1-isopropyl-4,8,12-trimethyl-2-phenylthio-3,7,11-cyclotetradecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids; Part 13: An Efficient Total Synthesis of (±)-Sarcophytol-M

  摘要：

  作为关键步骤，利用分子内亲核加成法将硫稳定的碳阴离子加到酮上，通过十二个步骤从(E)-geraniol 完全合成了(±)-sarcophytol-M（一种海洋蚕豆醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25601
• 作为产物：
  描述：

  (E,E,E)-14,14-ethylenedioxy-3,7,11,15-tetramethyl-1-(phenylthio)-2,6,10-hexadecatriene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(E,E,E)-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylthio-6,10,14-hexadecatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids; Part 13: An Efficient Total Synthesis of (±)-Sarcophytol-M

  摘要：

  作为关键步骤，利用分子内亲核加成法将硫稳定的碳阴离子加到酮上，通过十二个步骤从(E)-geraniol 完全合成了(±)-sarcophytol-M（一种海洋蚕豆醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25601

文献信息

• Total synthesis of (±)-sarcophytol-M
  作者：Li Yulin、Yue Xiangjun、Xing Yacheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73565-9

  日期：1993.4
• Studies on Macrocyclic Diterpenoids; Part 13: An Efficient Total Synthesis of (±)-Sarcophytol-M
  作者：Yulin Li、Xiangjun Yue

  DOI：10.1055/s-1994-25601

  日期：——

  The total synthesis of (±)-sarcophytol-M, a marine cembranol, was achieved from (E)-geraniol in twelve steps by using an intramolecular nucleophilic addition of a sulfur-stabilized carbanion to a ketone as the key step.

  作为关键步骤，利用分子内亲核加成法将硫稳定的碳阴离子加到酮上，通过十二个步骤从(E)-geraniol 完全合成了(±)-sarcophytol-M（一种海洋蚕豆醇）。