methyl (3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-9-methyl-6-methylidene-2-oxo-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-3-carboxylate | 194535-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-9-methyl-6-methylidene-2-oxo-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-3-carboxylate
• CAS: 194535-03-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: FJIZLQTVIOIARI-YHQUGGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-9-methyl-6-methylidene-2-oxo-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 estafiatin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladantholide and (−)-Estafiatin:  5-Exo,7-Endo Radical Cyclization Strategy for the Construction of Guaianolide Skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971164r
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl (3R,3aS,6aR,9aR,9bS)-9-methyl-6-methylidene-2-oxo-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladantholide and (−)-Estafiatin:  5-Exo,7-Endo Radical Cyclization Strategy for the Construction of Guaianolide Skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971164r

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cladantholide and (−)-Estafiatin:  5-<i>Exo</i>,7-<i>Endo</i> Radical Cyclization Strategy for the Construction of Guaianolide Skeleton
  作者：Eun Lee、Jong Won Lim,、Cheol Hwan Yoon、Yong-suk Sung、Young Kwon Kim、Mikyung Yun、Sangsoo Kim

  DOI：10.1021/ja971164r

  日期：1997.9.1