(3S,4E,5S,6R)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-2-ol | 214827-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4E,5S,6R)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-2-ol
• CAS: 214827-31-3
• 化学式: C₅₂H₈₂O₉SSi₃
• 分子量: 967.54
• InChiKey: SUENPAFAPXUXCF-VCFXHRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.79
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,5S,6R)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S,6S)-6-(2-Benzenesulfonyl-1,1-dimethyl-ethyl)-4-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-6-methoxy-5-triethylsilanyloxy-2-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C17C27 fragment of bryostatin 3

  摘要：

  The key synthetic intermediate corresponding to the C17 - C27 positions of bryostatin 3, has successfully been synthesized. The newly constructed stereogenic centers were unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01577-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (4R,5R)-4-[(2R,3S,5S,6S)-8-Benzenesulfonyl-2-benzyloxymethoxy-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-eth-(E)-ylidene]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7,7-dimethyl-octyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (3S,4E,5S,6R)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C17C27 fragment of bryostatin 3

  摘要：

  The key synthetic intermediate corresponding to the C17 - C27 positions of bryostatin 3, has successfully been synthesized. The newly constructed stereogenic centers were unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01577-9

文献信息

• Synthesis of the C17C27 fragment of bryostatin 3
  作者：Tetsuo Obitsu、Ken Ohmori、Yasuyuki Ogawa、Hiroyuki Hosomi、Shigeru Ohba、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01577-9

  日期：1998.10

  The key synthetic intermediate corresponding to the C17 - C27 positions of bryostatin 3, has successfully been synthesized. The newly constructed stereogenic centers were unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.