methyl 3-benzyloxyamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-lyxo-hexopyranoside | 172603-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzyloxyamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,6S)-6-methoxy-2,4-dimethyl-4-(phenylmethoxyamino)oxan-3-ol
• CAS: 172603-48-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: GOGZXBOMBYFZTB-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxyamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到methyl β-L-vancosaminide
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铈试剂添加到O-苄基肟醚中来立体选择性合成1-vancosamine甲基β-糖苷

  摘要：

  摘要立体选择性地合成了万古霉素和相关糖肽抗生素的组成成分，即1-vancosamine（1，3-氨基-2,3,6-三苯氧基-3--C-甲基-1-lyxo-己糖）的甲基β-糖吡喃糖苷。由甲基2,6-二脱氧-β-1-Lyxo-己吡喃糖苷（2）分八步制备。依次对化合物2进行区域选择性3-Op-甲氧基苄基化，4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化，氧化3-O-脱保护和吡啶鎓重铬酸盐氧化，得到甲基4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧- β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-ulose（8）。8的O-苄基肟化和叔丁基二甲基甲硅烷基保护基的除去提供了甲基2,6-二脱氧-β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-果糖O-苄基肟（12）。在12种甲基铈试剂中添加了支链羟氨基糖甲基3-苄氧基氨基-2,3，通过氢解作用容易地转化为标题化合物的6-三甲氧基-3-C-甲基-β-1-lyxo-己吡喃糖苷（14）。另一方面，4-苄基醚11与有

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00066-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-benzyloxyamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铈试剂添加到O-苄基肟醚中来立体选择性合成1-vancosamine甲基β-糖苷

  摘要：

  摘要立体选择性地合成了万古霉素和相关糖肽抗生素的组成成分，即1-vancosamine（1，3-氨基-2,3,6-三苯氧基-3--C-甲基-1-lyxo-己糖）的甲基β-糖吡喃糖苷。由甲基2,6-二脱氧-β-1-Lyxo-己吡喃糖苷（2）分八步制备。依次对化合物2进行区域选择性3-Op-甲氧基苄基化，4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化，氧化3-O-脱保护和吡啶鎓重铬酸盐氧化，得到甲基4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧- β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-ulose（8）。8的O-苄基肟化和叔丁基二甲基甲硅烷基保护基的除去提供了甲基2,6-二脱氧-β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-果糖O-苄基肟（12）。在12种甲基铈试剂中添加了支链羟氨基糖甲基3-苄氧基氨基-2,3，通过氢解作用容易地转化为标题化合物的6-三甲氧基-3-C-甲基-β-1-lyxo-己吡喃糖苷（14）。另一方面，4-苄基醚11与有

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00066-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of l-vancosamine methyl β-glycoside by addition of an organocerium reagent to O-benzyloxime ethers
  作者：Ralph Greven、Peter Jütten、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00066-3

  日期：1995.9

  -vancosamine (1, 3-amino-2,3,6-trideoxy-3 -C- methyl- l -lyxo- hexose ), a constituent of vancomycin and related glycopeptide antibiotics, was synthesized stereoselectively from methyl 2,6-dideoxy-β- l -lyxo- hexopyranoside (2) in eight steps. Compound 2 was subjected in sequence to regioselective 3-O-p-methoxybenzylation, 4-O-tert-butyldimethylsilylation, oxidative 3-O-deprotection, and pyridinium dichromate

  摘要立体选择性地合成了万古霉素和相关糖肽抗生素的组成成分，即1-vancosamine（1，3-氨基-2,3,6-三苯氧基-3--C-甲基-1-lyxo-己糖）的甲基β-糖吡喃糖苷。由甲基2,6-二脱氧-β-1-Lyxo-己吡喃糖苷（2）分八步制备。依次对化合物2进行区域选择性3-Op-甲氧基苄基化，4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化，氧化3-O-脱保护和吡啶鎓重铬酸盐氧化，得到甲基4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧- β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-ulose（8）。8的O-苄基肟化和叔丁基二甲基甲硅烷基保护基的除去提供了甲基2,6-二脱氧-β-1-苏-杂吡喃糖苷-3-果糖O-苄基肟（12）。在12种甲基铈试剂中添加了支链羟氨基糖甲基3-苄氧基氨基-2,3，通过氢解作用容易地转化为标题化合物的6-三甲氧基-3-C-甲基-β-1-lyxo-己吡喃糖苷（14）。另一方面，4-苄基醚11与有