(3S,5R)-6-Benzyloxy-hexane-1,3,5-triol | 81096-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R)-6-Benzyloxy-hexane-1,3,5-triol
• 英文别名: (3S,5R)-6-phenylmethoxyhexane-1,3,5-triol
• CAS: 81096-96-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: UBNYAKOKLUMULH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-6-Benzyloxy-hexane-1,3,5-triol 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (2Z,4E,8E,10Z)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-{(4S,6R)-6-[(1E,3E)-(R)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-nona-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-dodeca-2,4,8,10-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asec-Precursor and Analogues of Macrolactin A

  摘要：

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.906
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((2S,3S)-3-Benzyloxymethyl-oxiranyl)-prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,5R)-6-Benzyloxy-hexane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 2. Simple deoxyalditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a052

文献信息

• Sequential sp2-sp2 coupling reactions in polyene macrolide synthesis. A novel approach to macrolactin A
  作者：Richard J Boyce、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00563-1

  日期：1996.5

  A combination of two intermolecular sp2-sp2 (Stille and Suzuki) coupling reactions, is employed to elaborate the precursor 2, used in an intramolecular Stille sp2-sp2 macrocyclisation leading to the hexaene macrolide system 1 found in the macrolactin family of bio-active marine metabolites.

  两个分子间sp 2 -sp 2（Stille和Suzuki）偶联反应的组合被用于精细化前体2，该前体2用于分子内Stille sp 2 -sp 2的大环化反应，导致环己烯醇大环内酯家族中发现的己烯大环内酯系统1具有生物活性的海洋代谢产物。
• A convergent and stereoselective synthesis of a seco-precursor of macrolactin A
  作者：Shukun Li、Xiangshu Xiao、Xuebin Yan、Xuejun Liu、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.106

  日期：2005.11

  A seco-precursor of macrolactin A was synthesized by coupling two advanced segments. Wittig reaction and Horner-Emmons reaction were utilized to construct the three characteristic E,Z and E,E dienes. The C-1-C-10 segment was synthesized through Horner-Emmons reaction with phosphonate reagent. The a-alkylation of sulfone stabilized anion with allyl bromide followed by desulfonation gave the C-11-C-24 segment. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 2. Simple deoxyalditols
  作者：P. Ma、V. S. Martin、S. Masamune、K. B. Sharpless、S. M. Viti

  DOI：10.1021/jo00346a052

  日期：1982.3
• Synthesis of a<i>sec</i>-Precursor and Analogues of Macrolactin A
  作者：Xiangshu Xiao、Shukun Li、Xuebin Yan、Xuejun Liu、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1246/cl.2005.906

  日期：2005.7

  A highly convergent and efficient route to sec-precursor 26 of macrolactin A has been developed. In the synthesis, Wittig and Horner–Emmons reactions were utilized to construct the conjugated dienes and control the right configurations of E,Z- and E,E-dienes. The segment 2 and 3 were prepared from the known compound 4 and 15 respectively. The coupling of segments 2 and 3 proceeded in the presence of NaHMDS. The analogues 7 and 32 were synthesized by the same strategy.

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。