((4R,6R)-6-Azidomethyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 83462-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: ((4R,6R)-6-Azidomethyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4R,6R)-6-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazinan-4-yl]acetate
• CAS: 83462-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₄
• 分子量: 270.288
• InChiKey: AZBIPDXTFPDYLO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 氯甲酸苄酯 、 ((4R,6R)-6-Azidomethyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester 生成 (3R,5S)-6-Azido-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-hexanoic acid methyl ester 、 (3R,5R)-6-Azido-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-negamycin from an acyclic homoallylamine by 1,3-asymmetric induction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a060
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-6-Iodomethyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 N₃M 作用下， 以98%的产率得到((4R,6R)-6-Azidomethyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-negamycin from an acyclic homoallylamine by 1,3-asymmetric induction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a060

文献信息

• Stereocontrol in the Addition of Allyl Metal Reagents to an Optically Active Imine Derived from Malic Acid, Leading to a Formal Synthesis of (+)-Negamycin
  作者：Makoto Shimizu、Asato Morita、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1998.467

  日期：1998.5

  Complete anti-stereoselection has been achieved on the addition of allyl metal reagents to an optically active imine derived from malic acid. The homoallyl amine thus obtained was converted into the known intermediate for the synthesis of (+)-Negamycin in enantiomerically pure form.

  通过将烯丙基金属试剂添加到衍生自苹果酸的旋光亚胺中，已经实现了完全的反立体选择。如此获得的高烯丙基胺被转化为已知的中间体，用于合成对映体纯形式的(+)-Negamycin。