((5R,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl)-phosphonic acid | 607357-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ((5R,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl)-phosphonic acid
• 英文别名: Reldzrastncirl-uyfozjqfsa-；[(5R,6R,7R)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl]phosphonic acid
• CAS: 607357-31-3
• 化学式: C₇H₁₁N₂O₆P
• 分子量: 250.148
• InChiKey: RELDZRASTNCIRL-UYFOZJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5R,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl)-phosphonic acid 在 Amberlyst A-26 (OH^-) 、 三乙胺 、 三氯乙腈 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 ((5R,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl)-phosphonic acid mono-((S)-3,7-dimethyl-oct-6-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  糖加工抑制剂之路 - 咪唑并油桃-膦酸衍生物的合成：一种潜在的糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  假设糖基转移酶抑制剂的过渡态与强效糖苷酶抑制剂的过渡态相似 - 即带有正电荷异头中心的扁平构象 - 我们计算出 D-阿拉伯构型的膦酸靶分子 2 的合成，该靶分子来自咪唑并-糖。关键的合成中间体是线性咪唑并 L-木糖化合物 10，它可以从 L-苏式前体 6 通过与咪唑衍生物 5 的偶联反应获得，也可以从 L-山梨糖获得。10 的多步和位点特异性碘化得到单碘-L-木糖衍生物 14，其被环化为 D-阿拉伯构型的双环氮杂糖 15。后者的格氏衍生物的磷酸化，然后用香茅醇进行单酯化以及一些保护-脱保护步骤，得到目标分子 2。潜在的抑制剂 2 应该在其最基本的 N 原子上被阿拉伯糖基转移酶活性位点中的羧酸残基质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300190
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-(2,4-diiodo-1H-imidazol-5-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)butane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、196.14 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 ((5R,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  糖加工抑制剂之路 - 咪唑并油桃-膦酸衍生物的合成：一种潜在的糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  假设糖基转移酶抑制剂的过渡态与强效糖苷酶抑制剂的过渡态相似 - 即带有正电荷异头中心的扁平构象 - 我们计算出 D-阿拉伯构型的膦酸靶分子 2 的合成，该靶分子来自咪唑并-糖。关键的合成中间体是线性咪唑并 L-木糖化合物 10，它可以从 L-苏式前体 6 通过与咪唑衍生物 5 的偶联反应获得，也可以从 L-山梨糖获得。10 的多步和位点特异性碘化得到单碘-L-木糖衍生物 14，其被环化为 D-阿拉伯构型的双环氮杂糖 15。后者的格氏衍生物的磷酸化，然后用香茅醇进行单酯化以及一些保护-脱保护步骤，得到目标分子 2。潜在的抑制剂 2 应该在其最基本的 N 原子上被阿拉伯糖基转移酶活性位点中的羧酸残基质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300190

文献信息

• On the Way to Glycoprocessing Inhibitors − Synthesis of an Imidazolo-Nectrisine-Phosphono Acid Derivative: A Potential Glycosyltranferase Inhibitor
  作者：Théophile Tschamber、François Gessier、Markus Neuburger、Sudagar S. Gurcha、Gurdyal S. Besra、Jacques Streith

  DOI：10.1002/ejoc.200300190

  日期：2003.8

  imidazole derivative 5, or from L-sorbose. A multi-step and site specific iodination of 10 gave the mono-iodo-L-xylo derivative 14 which was cyclised to the D-arabino-configured bicyclic azasugar 15. Phosphorylation of the Grignard derivative of the latter, followed by mono-esterification with citronellol along with some protection-deprotection steps led to target molecule 2. The potential inhibitor 2 is

  假设糖基转移酶抑制剂的过渡态与强效糖苷酶抑制剂的过渡态相似 - 即带有正电荷异头中心的扁平构象 - 我们计算出 D-阿拉伯构型的膦酸靶分子 2 的合成，该靶分子来自咪唑并-糖。关键的合成中间体是线性咪唑并 L-木糖化合物 10，它可以从 L-苏式前体 6 通过与咪唑衍生物 5 的偶联反应获得，也可以从 L-山梨糖获得。10 的多步和位点特异性碘化得到单碘-L-木糖衍生物 14，其被环化为 D-阿拉伯构型的双环氮杂糖 15。后者的格氏衍生物的磷酸化，然后用香茅醇进行单酯化以及一些保护-脱保护步骤，得到目标分子 2。潜在的抑制剂 2 应该在其最基本的 N 原子上被阿拉伯糖基转移酶活性位点中的羧酸残基质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图