2,2-ditipylethene-1,1-diol | 177553-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-ditipylethene-1,1-diol
• 英文别名: 2,2-Bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethene-1,1-diol
• CAS: 177553-08-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₂
• 分子量: 464.732
• InChiKey: GTUSFAABTRCWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ditipylethene-1,1-diol 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到4,6,7a-Triisopropyl-3-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-7aH-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  相对持久的羧酸 Enol2,2-Ditipylethene-1,1-diol 的反应。乙烯酮水合的可逆性1

  摘要：

  研究了 2,2-ditipylethene-1,1-diol (tipyl = 2,4,6-triisopropylphenyl) (1) 溶液的反应，该溶液是 ditipyl乙酸的烯醇。用 (p-BrC6H4)3N•+SbCl6- 氧化得到苯并呋喃酮，即五元内酯 (5)，通过环上的氧环化和酮化而失去环的芳香性。溴化也得到 5，大概是通过氧的初始氧化，以及含溴的六元内酯，苯并吡喃酮 (9)，通过在 oi-Pr 基团上环化和环溴化形成。没有形成溴与双键反应的产物。这归因于空间拥挤对双键的屏蔽。尝试将烯醇 OH 基团醚化不会得到乙烯酮三甲基甲硅烷基或甲基缩醛。

  DOI：

  10.1021/ja960456+
• 作为产物：
  描述：

  ditipylketene 在 水 作用下， 生成 2,2-ditipylethene-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  一种相对持久的羧酸 Enol2,2-Bis(2',4',6'-triisopropylphenyl)ethene-1,1-diol 的生成和检测

  摘要：

  Ditipyl ketene (tipyl = 2,4,6-triisopropylphenyl) (20), ditipyl acetate (19), and 2,2-ditipyl bis(trimethylsilyl) acetal 28 作为 19 烯醇的潜在前体，即 2，二维...

  DOI：

  10.1021/ja9601090

文献信息

• Reversibility of Ketene Hydration
  作者：Joseph Frey、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja00108a046

  日期：1995.1
• Generation and Detection of a Relatively Persistent Carboxylic Acid Enol2,2-Bis(2‘,4‘,6‘-triisopropylphenyl)ethene-1,1-diol
  作者：Joseph Frey、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja9601090

  日期：1996.6.5

  Ditipyl ketene (tipyl = 2,4,6-triisopropylphenyl) (20), ditipylacetic acid (19), and 2,2-ditipyl bis(trimethylsilyl) acetal 28 were prepared as potential precursors for the enol of 19, i.e., 2,2-di...

  Ditipyl ketene (tipyl = 2,4,6-triisopropylphenyl) (20), ditipyl acetate (19), and 2,2-ditipyl bis(trimethylsilyl) acetal 28 作为 19 烯醇的潜在前体，即 2，二维...
• Reactions of the Relatively Persistent Carboxylic Acid Enol2,2-Ditipylethene-1,1-diol. The Reversibility of Ketene Hydration¹
  作者：Joseph Frey、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja960456+

  日期：1996.6.5

  benzopyranone (9), formed by cyclization on an o-i-Pr group and ring bromination. No product resulting from reaction of bromine with the double bond was formed. This is ascribed to shielding of the double bond by steric crowding. Attempted etherification of the enolic OH groups did not give the ketene trimethylsilyl or methyl acetals. With diazomethane a bicyclic trienone 13 was formed, presumably by cyclopropanation

  研究了 2,2-ditipylethene-1,1-diol (tipyl = 2,4,6-triisopropylphenyl) (1) 溶液的反应，该溶液是 ditipyl乙酸的烯醇。用 (p-BrC6H4)3N•+SbCl6- 氧化得到苯并呋喃酮，即五元内酯 (5)，通过环上的氧环化和酮化而失去环的芳香性。溴化也得到 5，大概是通过氧的初始氧化，以及含溴的六元内酯，苯并吡喃酮 (9)，通过在 oi-Pr 基团上环化和环溴化形成。没有形成溴与双键反应的产物。这归因于空间拥挤对双键的屏蔽。尝试将烯醇 OH 基团醚化不会得到乙烯酮三甲基甲硅烷基或甲基缩醛。