Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 1054656-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1054656-45-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉S
• 分子量: 468.525
• InChiKey: CFKSQMDSQKBGOC-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Two Novel Strategies for the Construction of the Core Acetal of the Zaragozic Acids

  摘要：

  本文描述了非基于常规酮化反应的扎拉戈斯酸/斯夸尔他汀类药物核心2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的构建新策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2709
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Two Novel Strategies for the Construction of the Core Acetal of the Zaragozic Acids

  摘要：

  本文描述了非基于常规酮化反应的扎拉戈斯酸/斯夸尔他汀类药物核心2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的构建新策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2709

文献信息

• Two Novel Strategies for the Construction of the Core Acetal of the Zaragozic Acids
  作者：Claude Taillefumier、Mohammed Lakhrissi、Yves Chapleur

  DOI：10.1055/s-1999-2709

  日期：1999.6

  Novel strategies for the construction of the core 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system of zaragozic acids/squalestatins non-based on usual ketalisation are described.

  本文描述了非基于常规酮化反应的扎拉戈斯酸/斯夸尔他汀类药物核心2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的构建新策略。