Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 13225-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 13225-28-0
• 化学式: C₂₂H₂₇IO₇S
• 分子量: 562.423
• InChiKey: TWTBXVHGLYOBFR-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 (1S,5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Two Novel Strategies for the Construction of the Core Acetal of the Zaragozic Acids

  摘要：

  本文描述了非基于常规酮化反应的扎拉戈斯酸/斯夸尔他汀类药物核心2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的构建新策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2709
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Di-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-sulfonyl-methyl-α-D-glucopyranosid 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以90%的产率得到Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-iodomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Two Novel Strategies for the Construction of the Core Acetal of the Zaragozic Acids

  摘要：

  本文描述了非基于常规酮化反应的扎拉戈斯酸/斯夸尔他汀类药物核心2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的构建新策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2709

文献信息

• Chretien, Francoise, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1015 - 1024
  作者：Chretien, Francoise

  DOI：——

  日期：——