Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R,5S)-3,4-bis-benzyloxy-1-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester | 229977-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R,5S)-3,4-bis-benzyloxy-1-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,5S)-1-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 229977-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S
• 分子量: 436.483
• InChiKey: JZYSQFTVFNDVMS-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R,5S)-3,4-bis-benzyloxy-1-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(1S,5R,6R,7R)-6,7-Bis-benzyloxy-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Two Novel Strategies for the Construction of the Core Acetal of the Zaragozic Acids

  摘要：

  本文描述了非基于常规酮化反应的扎拉戈斯酸/斯夸尔他汀类药物核心2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的构建新策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2709
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Di-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-sulfonyl-methyl-α-D-glucopyranosid 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R,5S)-3,4-bis-benzyloxy-1-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Two Novel Strategies for the Construction of the Core Acetal of the Zaragozic Acids

  摘要：

  本文描述了非基于常规酮化反应的扎拉戈斯酸/斯夸尔他汀类药物核心2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的构建新策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2709

文献信息

• Two Novel Strategies for the Construction of the Core Acetal of the Zaragozic Acids
  作者：Claude Taillefumier、Mohammed Lakhrissi、Yves Chapleur

  DOI：10.1055/s-1999-2709

  日期：1999.6

  Novel strategies for the construction of the core 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane ring system of zaragozic acids/squalestatins non-based on usual ketalisation are described.

  本文描述了非基于常规酮化反应的扎拉戈斯酸/斯夸尔他汀类药物核心2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的构建新策略。