(S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one | 237075-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one
• 英文别名: (5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 237075-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZVMINOXACMEHDI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三丁基锡锂 、 Trimethyloxosulfonium 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 6-O-benzoylfumagillol
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉素的合成

  摘要：

  血管生成对于实体瘤的生长是必不可少的。1a,b 因此，血管生成抑制剂作为抗肿瘤剂正在积极研究中。最近提出的初步证据表明，血管生成抑制剂也能有效抑制动脉粥样硬化斑块的生长。通过发酵制备的 1c Fumagillin1 (eq 1) 是这些研究中的主要先导化合物。半合成衍生物如 TNP-470 2 目前正在临床试验中作为抗肿瘤剂。2,3 烟曲霉素 14 和相关的卵磷脂 35 均已通过全合成制备，并且已经报道了一些初步的结构-活性研究。

  DOI：

  10.1021/ja990784k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4,4]non-6-ene 在 氢氧化钾 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉素的合成

  摘要：

  血管生成对于实体瘤的生长是必不可少的。1a,b 因此，血管生成抑制剂作为抗肿瘤剂正在积极研究中。最近提出的初步证据表明，血管生成抑制剂也能有效抑制动脉粥样硬化斑块的生长。通过发酵制备的 1c Fumagillin1 (eq 1) 是这些研究中的主要先导化合物。半合成衍生物如 TNP-470 2 目前正在临床试验中作为抗肿瘤剂。2,3 烟曲霉素 14 和相关的卵磷脂 35 均已通过全合成制备，并且已经报道了一些初步的结构-活性研究。

  DOI：

  10.1021/ja990784k

文献信息

• Synthesis of (−)-Fumagillin
  作者：Douglass F. Taber、Thomas E. Christos、Arnold L. Rheingold, and、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/ja990784k

  日期：1999.6.1

  have been prepared by total synthesis, and some preliminary structure -activity studies have been reported. 3 The recent discovery that methionine aminopeptidase-2 is the specific enzyme inhibited by fumagillin and ovalicin2 and the elucidation by X-ray crystallography of the binding mode of1 to the enzyme 6 make a convincing case for the development of a flexible total synthesis.

  血管生成对于实体瘤的生长是必不可少的。1a,b 因此，血管生成抑制剂作为抗肿瘤剂正在积极研究中。最近提出的初步证据表明，血管生成抑制剂也能有效抑制动脉粥样硬化斑块的生长。通过发酵制备的 1c Fumagillin1 (eq 1) 是这些研究中的主要先导化合物。半合成衍生物如 TNP-470 2 目前正在临床试验中作为抗肿瘤剂。2,3 烟曲霉素 14 和相关的卵磷脂 35 均已通过全合成制备，并且已经报道了一些初步的结构-活性研究。