dechlorotrichodenone C | 240818-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dechlorotrichodenone C
• 英文别名: 3-[(1R)-1-hydroxyethyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 240818-84-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YYSLYKYKAWEKGZ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dechlorotrichodenone C 在 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-Dichloro-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Trichodenones A-C

  摘要：

  两种对映体的三毛酸A、B和C，分别是从海绵Halichondria okadai中分离的Trichoderma harzianum菌株的细胞毒性代谢物，已经分别以（R）和（S）-4-羟基-2-环戊烯酮作为手性构建块合成。这些合成方法使得这些天然产物的绝对立体结构得以确定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2733
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1,1-trimethylenedithio)ethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 dechlorotrichodenone C
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Trichodenones A-C

  摘要：

  两种对映体的三毛酸A、B和C，分别是从海绵Halichondria okadai中分离的Trichoderma harzianum菌株的细胞毒性代谢物，已经分别以（R）和（S）-4-羟基-2-环戊烯酮作为手性构建块合成。这些合成方法使得这些天然产物的绝对立体结构得以确定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2733

文献信息

• Transformation of γ-ketoaldehyde acetals into 3-substituted-2-cyclopentenones via cyanophosphates under mild conditions
  作者：Hiroki Yoneyama、Kumi Takatsuji、Aiko Ito、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131914

  日期：2021.2

  The reaction of cyanophosphates, which are readily derived from γ-ketoaldehyde acetals, with TMSN3 (3 eq)/Bu2SnO (0.3 eq) in refluxing toluene directly furnished 3-substituted-2-cyclopentenones in modest to good yield under mild conditions. The present method was further applied toward the synthesis of dechlorotrichodenone C isolated from Trichoderma asperellum.

  氰基磷酸酯很容易衍生自γ-酮醛缩醛，它与TMSN 3（3 eq）/ Bu 2 SnO（0.3 eq）在回流的甲苯中反应，在温和的条件下以适度到良好的收率直接提供了3-取代的2-环戊烯酮。本发明的方法进一步应用于从曲霉木霉分离的脱氯麦草酮C的合成。
• Total Syntheses of Trichodenones A-C
  作者：Yoshihide Usami、Atsushi Numata

  DOI：10.1055/s-1999-2733

  日期：1999.6

  Both enantiomers or trichodenones A, and B and C, the cytotoxic metabolites from a strain of Trichoderma harzianum from the sponge Halichondria okadai, have been synthesized from (R)- and (S)-4-hydroxy-2-cyclopentenones as chiral building blocks, respectively. These syntheses allowed assignment of absolute stereostructures for these natural products.

  两种对映体的三毛酸A、B和C，分别是从海绵Halichondria okadai中分离的Trichoderma harzianum菌株的细胞毒性代谢物，已经分别以（R）和（S）-4-羟基-2-环戊烯酮作为手性构建块合成。这些合成方法使得这些天然产物的绝对立体结构得以确定。
• First total syntheses and configurational assignments of cytotoxic trichodenones A–C
  作者：Yoshihide Usami、Takashi Ikura、Taro Amagata、Atsushi Numata

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00329-3

  日期：2000.9

  Total syntheses of cytotoxic trichodenones A-C, produced by a strain of Trichoderma harzianum from the sponge Halichondria okadai, have been achieved, and the natural trichodenones B and C have been established to have (4R,1'R)- and(1'R)-configurations, respectively. From this synthesis and chiral HPLC analysis, it was deduced that the major molecule with R-configuration coexists with its enantiomer in natural trichodenone A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.