(1S,2S,3S,4R,9R,12S)-2-methoxycarbonyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidene-6-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-4-carboxylic acid | 174624-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,9R,12S)-2-methoxycarbonyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidene-6-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-4-carboxylic acid
• CAS: 174624-53-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: OCFLKSYVKHILQQ-YLIUXYRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,9R,12S)-2-methoxycarbonyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidene-6-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (1S,2S,3S,4R,6R,9R,12S)-4-(2-diazoacetyl)-6,12-bis(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构测定和一个新的赤霉素合成，GA 99，从菠菜植物：2β羟基GA 19

  摘要：

  通过从赤霉素合成可以确定从菠菜植物中分离出的一种新赤霉素GA 99的结构为2β-羟基-GA 19（6）。在制备中的关键步骤涉及到的的Luche条件下还原δ （10）1 -2-酮衍生物，得到的临界2β-立体化学，所述的分子内环丙烷δ 1（10）由一个4α-重氮乙酰基基团键，接着Li 3 NH 3还原，然后通过衍生的烯醇钾的氧化将所得的环戊酮氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02252-x
• 作为产物：
  描述：

  ent-2β,13-Dihydroxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic Acid 19,2-Lactone 7-Methyl Ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 铬酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R,9R,12S)-2-methoxycarbonyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidene-6-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结构测定和一个新的赤霉素合成，GA 99，从菠菜植物：2β羟基GA 19

  摘要：

  通过从赤霉素合成可以确定从菠菜植物中分离出的一种新赤霉素GA 99的结构为2β-羟基-GA 19（6）。在制备中的关键步骤涉及到的的Luche条件下还原δ （10）1 -2-酮衍生物，得到的临界2β-立体化学，所述的分子内环丙烷δ 1（10）由一个4α-重氮乙酰基基团键，接着Li 3 NH 3还原，然后通过衍生的烯醇钾的氧化将所得的环戊酮氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02252-x

文献信息

• Structure determination and synthesis of a new gibberellin, GA99, from spinach plants: 2β-hydroxy-GA19
  作者：Lewis N. Mander、David J. Owen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02252-x

  日期：1996.1

  The structure of a new gibberellin, GA99, isolated from Spinach plants has been determined to be 2β-hydroxy-GA19 (6) by synthesis from gibberellic acid. The key steps in the preparation involved the reduction under Luche conditions of a δ1(10)-2-one derivative to furnish the critical 2β-stereochemistry, intramolecular cyclopropanation of the δ1(10) bond by a 4α-diazoacetyl group followed by LiNH3

  通过从赤霉素合成可以确定从菠菜植物中分离出的一种新赤霉素GA 99的结构为2β-羟基-GA 19（6）。在制备中的关键步骤涉及到的的Luche条件下还原δ （10）1 -2-酮衍生物，得到的临界2β-立体化学，所述的分子内环丙烷δ 1（10）由一个4α-重氮乙酰基基团键，接着Li 3 NH 3还原，然后通过衍生的烯醇钾的氧化将所得的环戊酮氧化裂解。