(6R,7R,8S)-8-hydroxy-15-oxogermacra-1(10),4,11(13)-trien-6,12-olide | 162708-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R,7R,8S)-8-hydroxy-15-oxogermacra-1(10),4,11(13)-trien-6,12-olide
• 英文别名: (3aR,4S,6E,10Z,11aR)-4-hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-10-carbaldehyde
• CAS: 162708-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: WRACNVSUBSQUDM-PNQYDXICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,8S)-8-hydroxy-15-oxogermacra-1(10),4,11(13)-trien-6,12-olide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(5R,6R,7R,8S,10S)-8-hydroxy-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  从胚芽甲酚内酯合成（+）-藜芦醇相关化合物

  摘要：

  由红salon内酯（4）合成了（+）-8-O-乙酰基-1,2,11,13-四氢-8-表位-藜芦醇（11）。关键步骤是胚芽骨架的Cope重排至榄香烯和在C-14处的远程官能化，这允许形成11的δ-内酯环所需的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02238-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6E,10Z,11aR)-3a,4,5,8,9,11alpha-六氢-4-羟基-10-(羟基甲基)-6-甲基-3-亚甲基环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(6R,7R,8S)-8-hydroxy-15-oxogermacra-1(10),4,11(13)-trien-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Germacranolides 的重排。Cnicin 榄香烯和向日葵烷衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  对 15-oxo-germacranolides 到 15-oxo-elemanoides 的 Cope 重排进行了研究。报道了从 Centaurea paui 中分离出的两种天然榄香脂内酯的合成，以及 15-oxo-germacranolides 的 C-4/C-5 双键的有效异构化以形成 heliangolides。已确定所有化合物的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300161

文献信息

• Barrero, Alejandro F.; Oltra, J. Enrique; Barragan, Armando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4107 - 4113
  作者：Barrero, Alejandro F.、Oltra, J. Enrique、Barragan, Armando、Alvarez, Miriam

  DOI：——

  日期：——