[(3S,4R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 172332-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,4R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 172332-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: ZDJNZWFCTDIAGD-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(R)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3-(4aS,6S,9aR)-4a,6,9,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰-L-阿醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S,4R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n

文献信息

• 1,4-anti induction in C-glycosylation of pentose glycals
  作者：Seijiro Hosokawa、Bettina Kirschbaum、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00047-1

  日期：1998.4

  The C-glycosylation of pentose glycals with silylacetylenes or allylsilanes via oxocarbenium ion intermediates proceeded under high regio-and stereoselectivity giving the 1,4-anti products as the predominant products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.