1-[(2R,3R)-3-(4-Hydroxy-butyl)-oxiranyl]-6-((4R,6S)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexan-1-one | 328074-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R)-3-(4-Hydroxy-butyl)-oxiranyl]-6-((4R,6S)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexan-1-one
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-3-(4-hydroxybutyl)oxiran-2-yl]-6-[(4R,6S)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexan-1-one
• CAS: 328074-58-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅
• 分子量: 342.476
• InChiKey: LOAATJLZGRHEGC-IDCNUPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R)-3-(4-Hydroxy-butyl)-oxiranyl]-6-((4R,6S)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexan-1-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-1-{(2R,3R)-3-[6-oxo-6-((2R,3R)-3-pentyl-oxiranyl)-hexyl]-oxiranyl}-6-{(2R,3R)-3-[6-((4R,6S)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexanoyl]-oxiranyl}-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  玉米宿主特异性病原毒素PM-毒素B的高度立体选择性全合成

  摘要：

  玉米宿主特异性PM毒素B的高度立体选择性全合成 毒素真菌病原体Phyllosticta maydis生产的真菌已通过收敛的合成策略实现，该策略涉及四个关键链段的交叉醇醛偶联以及有机硒试剂作为关键步骤的三个α，β-环氧酮官能团的区域选择性还原性裂解。

  DOI：

  10.1039/b007617l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-((2R,3R)-3-acetyl-oxiranyl)-butyl ester 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氨 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R)-3-(4-Hydroxy-butyl)-oxiranyl]-6-((4R,6S)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  玉米宿主特异性病原毒素PM-毒素B的高度立体选择性全合成

  摘要：

  玉米宿主特异性PM毒素B的高度立体选择性全合成 毒素真菌病原体Phyllosticta maydis生产的真菌已通过收敛的合成策略实现，该策略涉及四个关键链段的交叉醇醛偶联以及有机硒试剂作为关键步骤的三个α，β-环氧酮官能团的区域选择性还原性裂解。

  DOI：

  10.1039/b007617l