3-(萘-1-基氧基)-1-苯基丙烷-1-醇 | 908291-72-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(萘-1-基氧基)-1-苯基丙烷-1-醇
• 中文别名: 达泊西汀
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 3-(naphthalene-1-yloxy)-1-phenylpropan-1-ol；3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropan-1-ol；1-phenyl-3-(1-naphthalenyloxy)-1-propanol；3-(1-naphthyloxy)-1-phenyl-1-propanol；3-(1-naphthalenyloxy)-1-phenyl-1-propanol；1-phenyl-3-napthyloxy-1-propanol；3-naphthalen-1-yloxy-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 908291-72-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VFVBVEMVTNQIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55°C
• 沸点：
  474.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(萘-1-基氧基)-1-苯基丙烷-1-醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 S-(+)-N,N-dimethyl-3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylpropan-1-amine tartrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR PREPARING (S)-(+)-N, N-DIMETHYL-3-(NAPHTHALEN-1-YLOXY)-1-PHENYLPROPAN-1-AMINE OR ITS SALT AND INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER LA (S)-(+)-N,N-DIMÉTHYL-3-(NAPHTALÉN-1-YLOXY)-1-PHÉNYLPROPAN-1-AMINE OU SON SEL ET INTERMÉDIAIRE DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及一种制备（S）-（+）-N，N-二甲基-[3-（萘-1-氧基）-1-苯基丙基]胺或其药学上可接受的盐及其中间体的方法。该方法在工业上是可行的，经济的，环保的，并且有助于在短时间内以高对映纯度获得目标化合物。

  公开号：

  WO2014024205A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 甲醇 、 钾硼氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(萘-1-基氧基)-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸达泊西汀制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸达泊西汀制备方法，包括3‑氯苯丙醇的制备、1‑苯基‑3‑(1‑萘氧基)‑1‑丙醇的制备、混旋达泊西汀的制备、达泊西汀DTTA盐制备、达泊西汀的制备、盐酸达泊西汀粗品的制备和盐酸达泊西汀成品的制备，本发明，加快生产速度，节省材料。

  公开号：

  CN106748817A

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• 一种适合工业化的高纯度达泊西汀的制备方 法
  申请人：广州朗圣药业有限公司

  公开号：CN104628584B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及一种高纯度的盐酸达泊西汀的制备方法，该方法以S‑3‑(1‑萘氧基)‑1‑苯基‑1‑丙醇为原料出发，通过溴代、偶联、成盐反应；或以消旋的3‑(1‑萘氧基)‑1‑苯基‑1‑丙醇为原料出发，通过溴代、偶联、拆分、成盐反应，得到盐酸达泊西汀。本发明的方法克服了现有方法反应路线长、工艺繁琐、成本高等不足，得到一种反应条件温和、不需要高压条件、不用剧毒品、路线短、转化率高、成本较低的制备方法，更符合药用原料的要求，具有很强的工业实用性。
• 一种达泊西汀杂质对照品的制备方法
  申请人：南京卓康医药科技有限公司

  公开号：CN113861046A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种达泊西汀杂质对照品的制备方法，包括如下步骤：(1)将3‑(萘‑1‑基氧)‑1‑苯基丙‑1‑醇与对甲氧苄基试剂反应，得到化合物7；(2)化合物7与3‑氯‑1‑苯基丙‑1‑酮反应，得到化合物8；(3)使用氧化剂脱除化合物8中对甲氧苄基保护基，得到化合物4；(4)化合物4与烷基磺酰氯反应后，再与二甲胺反应，得到式6所示的达泊西汀杂质对照品。本发明首次制备出式6所示的达泊西汀杂质对照品。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 4-SUBSTITUTED CHROMANES VIA GOLD CATALYSIS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150005514A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Disclosed herein is single step process for the synthesis of 4-aryl substituted chromanes of compound of formula 2 comprising subjecting 3-aryloxy-1-phenylpropan-1-ol of formula 1 to gold(III) chloride-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts reaction to obtain 4-aryl substituted chromanes. The invention further discloses novel 4-substituted Chromane compounds.

  本文披露了一种单步合成化合物公式2的4-芳基取代色蒽的方法，包括将化合物公式1的3-芳氧基-1-苯基丙醇经过金（III）氯化物催化的分子内费托合成反应，得到4-芳基取代色蒽。本发明还披露了新颖的4-取代色蒽化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 4-SUBSTITUTED CHROMANES VIA GOLD CATALYSIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CHROMANES 4-SUBSTITUÉS CATALYSÉ PAR L'OR
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013088455A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Disclosed herein is single step process for the synthesis of 4-aryl substituted chromanes of compound of formula 2 comprising subjecting 3-aryloxy-l-phenylpropan-l-ol of formula 1 to gold (III) chloride-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts reaction to obtain 4-aryl substituted chromanes. The invention further discloses novel 4-substituted Chromane compounds.

  本文公开了一种合成式为2的4-芳基取代色烷的单步过程，包括将式为1的3-芳氧基-1-苯基丙醇经过金（III）氯化物催化的分子内Friedel-Crafts反应，制得4-芳基取代色烷。本发明还公开了新型的4-取代色烷化合物。