(+)-cis-coronarin E | 216011-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-cis-coronarin E
• 英文别名: 3-[(1Z)-2-[(1S,4aS,8aS)-Decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthalenyl]ethenyl]furan；3-[(Z)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethenyl]furan
• CAS: 216011-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: QXVXYNOIXUIXBI-RKBPFGDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-coronarin E 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(+)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of Coronarin A, Coronarin E, Austrochaparol and Pacovatinin A

  摘要：

  从合成产物(+)-albicanyl acetate (6)中获得了(+)-coronarin A (1)、(+)-coronarin E (2)、(+)-austrochaparol (3)和(+)-pacovatinin A (4)的完全合成。(+)-albicanol (5)的Dess-Martin氧化反应来自化学酶产物(6)，生成醛(7)，后者与β-呋喃甲基杂芳砜(8或9)进行Julia一锅法烯化反应，得到具有高顺式选择性的(+)-反式coronarin E (2)和(+)-顺式coronarin E (12)。从(+)-反式coronarin E (2)中获得了(+)-coronarin A (1)的合成，而(+)-顺式coronarin E (12)则转化为天然产物(+)-(5S,9S,10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (13)和(+)-austrochaparol (3)。通过(+)-3的不对称合成，确定(+)-3的绝对结构为5S,7R,9R,10S构型。(+)-albicanol (5)的同分异构化反应后，发生烯丙基氧化反应，生成(7α)-

  DOI：

  10.1248/cpb.56.398
• 作为产物：
  描述：

  3-furylmethyl benzothiazol-2-yl sulfone 、 (-)-albicanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以77%的产率得到(+)-cis-coronarin E
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of Coronarin A, Coronarin E, Austrochaparol and Pacovatinin A

  摘要：

  从合成产物(+)-albicanyl acetate (6)中获得了(+)-coronarin A (1)、(+)-coronarin E (2)、(+)-austrochaparol (3)和(+)-pacovatinin A (4)的完全合成。(+)-albicanol (5)的Dess-Martin氧化反应来自化学酶产物(6)，生成醛(7)，后者与β-呋喃甲基杂芳砜(8或9)进行Julia一锅法烯化反应，得到具有高顺式选择性的(+)-反式coronarin E (2)和(+)-顺式coronarin E (12)。从(+)-反式coronarin E (2)中获得了(+)-coronarin A (1)的合成，而(+)-顺式coronarin E (12)则转化为天然产物(+)-(5S,9S,10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (13)和(+)-austrochaparol (3)。通过(+)-3的不对称合成，确定(+)-3的绝对结构为5S,7R,9R,10S构型。(+)-albicanol (5)的同分异构化反应后，发生烯丙基氧化反应，生成(7α)-

  DOI：

  10.1248/cpb.56.398

文献信息

• Concise Syntheses of Coronarin A, Coronarin E, Austrochaparol and Pacovatinin A
  作者：Takahiro Miyake、Keisuke Uda、Masako Kinoshita、Mikio Fujii、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.56.398

  日期：——

  Total syntheses of (+)-coronarin A (1), (+)-coronarin E (2), (+)-austrochaparol (3) and (+)-pacovatinin A (4) were achieved from the synthetic (+)-albicanyl acetate (6). Dess–Martin oxidation of (+)-albicanol (5) derived from the chemoenzymatic product (6) gave an aldehyde (7), which was subjected to Julia one-pot olefination using β-furylmethyl-heteroaromatic sulfones (8 or 9 ) gave (+)-trans coronarin E (2) and (+)-cis coronarin E (12) with high cis-selectivity. The synthesis of (+)-coronarin A (1) from (+)-trans coronarin E (2) was achiev-ed, while (+)-cis coronarin E (12) was converted to the natural products (+)-(5S,9S,10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (13) and (+)-austrochaparol (3). By the asymmetric synthesis of (+)-3, the absolute structure of (+)-3 was determined to be 5S, 7R, 9R, 10S configurations. Homologation of (+)-albicanol (5) followed by allylic oxidation gave (7α)-hydroxy nitrile (17), which was finally converted to the natural (+)-pacovatinin A (4) in 8 steps from (+)-albicanol (5).

  从合成产物(+)-albicanyl acetate (6)中获得了(+)-coronarin A (1)、(+)-coronarin E (2)、(+)-austrochaparol (3)和(+)-pacovatinin A (4)的完全合成。(+)-albicanol (5)的Dess-Martin氧化反应来自化学酶产物(6)，生成醛(7)，后者与β-呋喃甲基杂芳砜(8或9)进行Julia一锅法烯化反应，得到具有高顺式选择性的(+)-反式coronarin E (2)和(+)-顺式coronarin E (12)。从(+)-反式coronarin E (2)中获得了(+)-coronarin A (1)的合成，而(+)-顺式coronarin E (12)则转化为天然产物(+)-(5S,9S,10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (13)和(+)-austrochaparol (3)。通过(+)-3的不对称合成，确定(+)-3的绝对结构为5S,7R,9R,10S构型。(+)-albicanol (5)的同分异构化反应后，发生烯丙基氧化反应，生成(7α)-