12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-one | 200810-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-one
• CAS: 200810-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: KNZYLVTZLTYDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到12-Methylbenzo[b][1,7]phenanthrolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛的苯并菲咯啉酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1077
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Groundwater, Paul W.; Munawar, Munawar Ali, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3381 - 3385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Benzophenanthrolinone Analogues of Acronycine.
  作者：Jean-Bernard BONGUI、Abdelhakim ELOMRI、Elisabeth SEGUIN、Francois TILLEQUIN、Bruno PFEIFFER、Pierre RENARD、Alain PIERRE、Ghanem ATASSI

  DOI：10.1248/cpb.49.1077

  日期：——

  corresponding 12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-ones 14 and 15, and 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16-18. Compounds 14, 16, and 17 were subsequently N-methylated to 6-demethoxyacronycine and acronycine analogues 19-21, whereas reduction of the aromatic nitro group of 18 gave the amino derivative 22. Unsubstituted 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16, 17, 20, and 21 were devoid of significant

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，
• Groundwater, Paul W.; Munawar, Munawar Ali, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3381 - 3385
  作者：Groundwater, Paul W.、Munawar, Munawar Ali

  DOI：——

  日期：——