(3R,5S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 177422-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 177422-52-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅Si
• 分子量: 414.574
• InChiKey: JRYHTHSOUDXBIW-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(2R,4R,6S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-heptane-1,2,4,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  1，3-多元醇对映选择性合成的碳水化合物方法。

  摘要：

  用叔胺处理过-O-苯甲酰基-D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯（2）（5H）-呋喃-2-一衍生物3，4，和5，分别通过控制消除1、2或3个苯甲酸分子而形成。通过NMR技术确定4和5的环外双键的立体化学。特别地，呋喃酮4是从2（约90％收率）作为E和Z非对映异构体的混合物获得的，其通过柱色谱法或更有效地通过HPLC分离。由于位于侧链的立体中心的手性诱导，化合物4-E和4-Z的催化氢化是非对映选择性的。因此，4-E的氢化导致具有3R，5S，2'S（D-木糖基）的4,5-二氢-（3H）-呋喃-2-酮的混合物 6）和3S，5R，2'S（D-arabino，7）配置，其中6为主要产品；而4-Z异构体给出的混合物相同，但优势为7。最初的4-E / Z混合物加氢后，重结晶后即可获得纯净的化合物6。6gave 9的O-脱苯甲酰化作用，用NaBH（4）还原为3,5-二脱氧-间-二甲苯基-庚醇（11）

  DOI：

  10.1021/jo960042z
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-3-(benzoyloxy)-5-((2'S)-2',3'-bis(benzoyloxy)propylidene)-(5H)-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,5S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-3-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-多元醇对映选择性合成的碳水化合物方法。

  摘要：

  用叔胺处理过-O-苯甲酰基-D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯（2）（5H）-呋喃-2-一衍生物3，4，和5，分别通过控制消除1、2或3个苯甲酸分子而形成。通过NMR技术确定4和5的环外双键的立体化学。特别地，呋喃酮4是从2（约90％收率）作为E和Z非对映异构体的混合物获得的，其通过柱色谱法或更有效地通过HPLC分离。由于位于侧链的立体中心的手性诱导，化合物4-E和4-Z的催化氢化是非对映选择性的。因此，4-E的氢化导致具有3R，5S，2'S（D-木糖基）的4,5-二氢-（3H）-呋喃-2-酮的混合物 6）和3S，5R，2'S（D-arabino，7）配置，其中6为主要产品；而4-Z异构体给出的混合物相同，但优势为7。最初的4-E / Z混合物加氢后，重结晶后即可获得纯净的化合物6。6gave 9的O-脱苯甲酰化作用，用NaBH（4）还原为3,5-二脱氧-间-二甲苯基-庚醇（11）

  DOI：

  10.1021/jo960042z

文献信息

• A Carbohydrate Approach to the Enantioselective Synthesis of 1,3-Polyols
  作者：Christián Di Nardo、Lucio O. Jeroncic、Rosa M. de Lederkremer、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo960042z

  日期：1996.1.1

  obtained from 2 ( approximately 90% yield) as a mixture of the E and Z diastereoisomers, which were separated by column chromatography or, more efficiently, by HPLC. The catalytic hydrogenation of compounds 4-E and 4-Z took place diastereoselectively, due to the chiral induction of the stereocenter located in the lateral chain. Thus, hydrogenation of 4-E led to a mixture of the 4,5-dihydro-(3H)-furan-2-ones

  用叔胺处理过-O-苯甲酰基-D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯（2）（5H）-呋喃-2-一衍生物3，4，和5，分别通过控制消除1、2或3个苯甲酸分子而形成。通过NMR技术确定4和5的环外双键的立体化学。特别地，呋喃酮4是从2（约90％收率）作为E和Z非对映异构体的混合物获得的，其通过柱色谱法或更有效地通过HPLC分离。由于位于侧链的立体中心的手性诱导，化合物4-E和4-Z的催化氢化是非对映选择性的。因此，4-E的氢化导致具有3R，5S，2'S（D-木糖基）的4,5-二氢-（3H）-呋喃-2-酮的混合物 6）和3S，5R，2'S（D-arabino，7）配置，其中6为主要产品；而4-Z异构体给出的混合物相同，但优势为7。最初的4-E / Z混合物加氢后，重结晶后即可获得纯净的化合物6。6gave 9的O-脱苯甲酰化作用，用NaBH（4）还原为3,5-二脱氧-间-二甲苯基-庚醇（11）