(5Z)-3-(benzoyloxy)-5-((2'S)-2',3'-bis(benzoyloxy)propylidene)-(5H)-furan-2-one | 177568-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-3-(benzoyloxy)-5-((2'S)-2',3'-bis(benzoyloxy)propylidene)-(5H)-furan-2-one
• 英文别名: [(2S,3Z)-2-benzoyloxy-3-(4-benzoyloxy-5-oxofuran-2-ylidene)propyl] benzoate
• CAS: 177568-34-2
• 化学式: C₂₈H₂₀O₈
• 分子量: 484.462
• InChiKey: IZZHKPABICPFAJ-AEUZFIIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-3-(benzoyloxy)-5-((2'S)-2',3'-bis(benzoyloxy)propylidene)-(5H)-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 bis(trimethyl-2-butyl)borane 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,6,7-tri-O-benzoyl-3,5-dideoxy-α-D-xylo-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  1，3-多元醇对映选择性合成的碳水化合物方法。

  摘要：

  用叔胺处理过-O-苯甲酰基-D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯（2）（5H）-呋喃-2-一衍生物3，4，和5，分别通过控制消除1、2或3个苯甲酸分子而形成。通过NMR技术确定4和5的环外双键的立体化学。特别地，呋喃酮4是从2（约90％收率）作为E和Z非对映异构体的混合物获得的，其通过柱色谱法或更有效地通过HPLC分离。由于位于侧链的立体中心的手性诱导，化合物4-E和4-Z的催化氢化是非对映选择性的。因此，4-E的氢化导致具有3R，5S，2'S（D-木糖基）的4,5-二氢-（3H）-呋喃-2-酮的混合物 6）和3S，5R，2'S（D-arabino，7）配置，其中6为主要产品；而4-Z异构体给出的混合物相同，但优势为7。最初的4-E / Z混合物加氢后，重结晶后即可获得纯净的化合物6。6gave 9的O-脱苯甲酰化作用，用NaBH（4）还原为3,5-二脱氧-间-二甲苯基-庚醇（11）

  DOI：

  10.1021/jo960042z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6,7-penta-O-benzoyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到(5Z)-3-(benzoyloxy)-5-((2'S)-2',3'-bis(benzoyloxy)propylidene)-(5H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-多元醇对映选择性合成的碳水化合物方法。

  摘要：

  用叔胺处理过-O-苯甲酰基-D-甘油-D-gulo-庚酮-1,4-内酯（2）（5H）-呋喃-2-一衍生物3，4，和5，分别通过控制消除1、2或3个苯甲酸分子而形成。通过NMR技术确定4和5的环外双键的立体化学。特别地，呋喃酮4是从2（约90％收率）作为E和Z非对映异构体的混合物获得的，其通过柱色谱法或更有效地通过HPLC分离。由于位于侧链的立体中心的手性诱导，化合物4-E和4-Z的催化氢化是非对映选择性的。因此，4-E的氢化导致具有3R，5S，2'S（D-木糖基）的4,5-二氢-（3H）-呋喃-2-酮的混合物 6）和3S，5R，2'S（D-arabino，7）配置，其中6为主要产品；而4-Z异构体给出的混合物相同，但优势为7。最初的4-E / Z混合物加氢后，重结晶后即可获得纯净的化合物6。6gave 9的O-脱苯甲酰化作用，用NaBH（4）还原为3,5-二脱氧-间-二甲苯基-庚醇（11）

  DOI：

  10.1021/jo960042z