3-O-苄基雌酮 | 858-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-苄基雌酮
• 中文别名: 3-O-苄基雌酚酮
• 英文名称: 3-Benzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3-benzyloxy-estra-1,3,5(10)-triene-17-one；Estrone Benzyl Ether；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 858-98-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂
• 分子量: 360.496
• InChiKey: MSINETGATWEUAB-AHCIIZGASA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以89 %的产率得到雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  碘化三苯基磷介导的芳基烷基醚在无金属和中性条件下的脱保护

  摘要：

  通过等摩尔 PPh 3和 I 2原位反应生成的碘化三苯基磷鎓 [Ph 3 P + I]I −开发了一种在无金属和中性条件下芳基烷基醚脱保护的高效方法。各种芳基烷基醚，包括芳基甲基/烯丙基/苄基/乙基/正丙基/异丙基/正丁基醚，都可以高效脱保护，以良好至优异的收率释放相应的酚类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154460
• 作为产物：
  描述：

  4-((((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)methyl)benzoic acid 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到3-O-苄基雌酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化将羧酸高选择性降压还原为芳烃†

  摘要：

  芳基羧酸是化学合成中最丰富的底物之一，是无痕导向基团的完美例子，它是药物、天然产物和聚合物制备过程中许多过程的核心。在此，我们描述了一种通过明确定义的 Pd(0)/( II) 催化循环。该方法显示出非常广泛的底物范围，能够通过氧化还原中性机制将经典的酰基还原导向选择性脱羰。该反应的实用性在药物和天然产物的直接去功能化中得到了强调，并在与原脱羧正交的温和、氧化还原中性条件下使用可去除羧酸的一系列无痕过程中得到了进一步强调。进行了广泛的 DFT 计算以证明可逆氧化加成的优选选择性，并表明通用的氢原子转移 (HAT) 途径是可操作的。

  DOI：

  10.1039/c9sc00892f

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了作为雌二酮磺酸酶抑制剂有用的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是一个可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q是NH、O或CH.sub.2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• Preparation of 2-Quinolones by Sequential Heck Reduction-Cyclization (HRC) Reactions by Using a Multitask Palladium Catalyst
  作者：François-Xavier Felpin、Jérôme Coste、Cécile Zakri、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/chem.200900583

  日期：2009.7.20

  One‐pot sequential Heck reduction–cyclization (HRC) reactions leading to the synthesis of substituted 2‐quinolones have been developed by using a heterogeneous or mixed homogeneous/heterogeneous multitask palladium catalyst with charcoal as a support. The whole sequence occurs under very mild conditions without the need for additives (ligand or base) by taking advantage of the high reactivity of aryldiazonium

  通过使用木炭作为载体的异相或混合均相/非均相多任务钯催化剂，已经开发出了导致合成2-喹诺酮的单锅顺序Heck还原-环化（HRC）反应。通过利用芳基重氮盐的高反应活性作为“超级亲电子试剂”，整个序列在非常温和的条件下发生，而无需添加剂（配体或碱）。循环实验表明，重复使用的非均相Pd 0 / C催化剂不能促进另一个HRC序列，但是对于加氢，加氢脱卤以及氢解反应仍然具有很高的活性。
• Modification of Estrone at the 6, 16, and 17 Positions:  Novel Potent Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Gillian M. Allan、Harshani R. Lawrence、Josephine Cornet、Christian Bubert、Delphine S. Fischer、Nigel Vicker、Andrew Smith、Helena J. Tutill、Atul Purohit、Joanna M. Day、Mary F. Mahon、Michael J. Reed、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm050830t

  日期：2006.2.1

  androgens and estrogens at the 17 position. The 17beta-HSD type 1 enzyme (17beta-HSD1) catalyzes the reduction of estrone to estradiol and is expressed in malignant breast cells. Inhibitors of this enzyme thus have potential as treatments for hormone dependent breast cancer. Here we report the syntheses and biological evaluation of novel inhibitors based on the estrone or estradiol template. These have

  17beta-羟基类固醇脱氢酶（17beta-HSDs）催化在17位的雄激素和雌激素的氧化形式和还原形式之间的相互转化。17beta-HSD 1型酶（17beta-HSD1）催化雌酮还原为雌二醇，并在恶性乳腺癌细胞中表达。因此，这种酶的抑制剂具有治疗激素依赖性乳腺癌的潜力。在这里，我们报告基于雌酮或雌二醇模板的新型抑制剂的合成和生物学评估。已经通过在6、16或17位的修饰或它们的组合来研究这些，以便通过探测酶活性位点的不同区域来获得关于结构-活性关系的信息。活动数据已被纳入具有预测能力的QSAR中，并且已经确定了化合物15和16c的X射线晶体结构。化合物15对17beta-HSD1的IC50为320 nM，并且对17beta-HSD1的选择性超过17beta-HSD2。还报告了三个酰胺库，这些化合物导致了抑制剂19e和20a的鉴定，它们的IC50值分别为510和380 nM，在20 h时，IC50值为37
• Synthesis of unique 17β-estradiol homo-dimers, estrogen receptors binding affinity evaluation and cytocidal activity on breast, intestinal and skin cancer cell lines
  作者：Gervais Bérubé、Daniel Rabouin、Valérie Perron、Blaise N’Zemba、René-C. Gaudreault、Sophie Parent、Éric Asselin

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.06.007

  日期：2006.10

  A rapid and efficient synthesis of a series of C2-symmetric 17beta-estradiol homo-dimers is described. The new molecules are linked at position 17alpha of the steroid nucleus with either an alkyl chain or a polyethylene glycol chain. They are made from estrone in only five chemical steps with an overall yield exceeding 30%. The biological activity of these compounds was evaluated in vitro on estrogen

  描述了一系列C2对称的17β-雌二醇同型二聚体的快速有效合成。新分子在类固醇核的17α位与烷基链或聚乙二醇链连接。它们仅用五个化学步骤由雌酮制成，总收率超过30％。在体外对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231评估了这些化合物的生物学活性。一些二聚体表现出针对ER +细胞系的选择性细胞毒活性。但是，与抗雌激素他莫昔芬相比，它们的细胞毒性不是很高。不幸的是，它们对雌激素受体α（ERalpha）仅显示弱亲和力，而对雌激素受体β（ERbeta）没有亲和力。还对人肠道（HT-29）和鼠皮肤癌（B16-F10）细胞系测试了这些新化合物，以进行进一步的生物学评估。有趣的是，发现二聚体对鼠类皮肤癌细胞系具有细胞毒性，但对肠道癌细胞系无活性。